6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 21411-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；6-Benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-isochinolin；1-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin；1-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzyl)-6-benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydroisochinolin；1-(3-Benzyloxy-4-MeO-benzyl)-6-benzyloxy-7-MeO-3,4-dihydroisochinolin；7-Methoxy-1-[(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 21411-27-8
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₄
• 分子量: 493.602
• InChiKey: CYSTZTLJXONADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 三甲基铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-9-methoxy-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-N-prop-2-enyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Azalamellarins的合成及生物活性

  摘要：

  azalamellarins的合成中，一系列新的生物活性的lamellarins内酰胺类似物中，使用Cu达到予介导的和微波辅助Ç  Ñ酰胺键的形成。合成了十七种氮杂鞣质素，包括N-烯丙基杂戊酸苷和N-丙基氮杂丙三酸酯χ-D，L - N和J-脱氢J，并评估了它们对癌细胞系HuCCA-1，A-549，HepG2和MOLT-的细胞毒性。 3。结果表明，某些氮杂鞣质在微摩尔IC 50值范围内（IC 50）表现出良好的活性。=持续暴露于测试分子72 h后引起50％细胞生长抑制的药物浓度），与其母体lamellarin类似物相当。

  DOI：

  10.1002/asia.201000237
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)-1-[3-(benzyloxy)-4-methoxybenzyl]-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cularine Alkaloids via Enium Ions and an Easy Entry to Isoquinolines by Aza-Wittig Electrocyclic Ring Closure
  作者：J. Augusto R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch、Joana D. F. de Sousa、Genaro C. Leiva

  DOI：10.1021/jo030287t

  日期：2004.4.1

  In preliminary communications, we reported the diastereoselective synthesis of cularine and sarcocapnine via the intramolecular ring closure of nitrenium and oxenium ions, a new highly diastereoselective reductive methylation with (+)-8-phenylmenthyl chloroacetate followed by reduction with sodium borohydride, and a facile entry to the isoquinoline precursors by aza-Wittig electrocyclic ring closure

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。
• An easy entry to isoquinoline alkaloids by aza-Wittig electrocyclic ring-closure
  作者：J. Augusto R Rodrigues、Genaro C Leiva、Joana D.F de Sousa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02211-s

  日期：1995.1

  The reaction of phenethyliminophosphorane with arylketenes gave 1-benzyl-3.4-dihydroisoquinolines in good yields. An aza-Wittig type reaction of vinyliminophosphorane with p-toluenesulfonylisocyanate furnished 1-aminoisoquinoline 6 in high yield.
• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.
• Mechanistic duality of the side-chain substitution in electrophilic aromatic nitration. Unexpected large difference in deuterium isotope effect kH/kD between the side-chain nitration and nitrooxylation of deuterated p-xylenes
  作者：Nobuaki Nonoyama、Masao Iwaya、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02053-5

  日期：2000.1

  A large difference in deuterium kinetic isotope effect observed between the side-chain nitration and nitro-oxylation of deuterated p-xylenes, 1,4-(CH3)(CD3)C6H4 and 1,4-(CD3)(2)C6D4, suggests the operation of different mechanisms for these two types of side-chain substitution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Highly Efficient Synthesis of Lamellarins K and L by the Michael Addition/Ring-Closure Reaction of Benzyldihydroisoquinoline Derivatives with Ethoxycarbonyl-β-nitrostyrenes
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Chulabhorn Mahidol、Poolsak Sahakitpichan、Siriporn Wongbundit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/anie.200352043

  日期：2004.2.6