Oxiranylidene-2,2-bis(phosphonic acid) tetraethyl ester | 35335-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Oxiranylidene-2,2-bis(phosphonic acid) tetraethyl ester
• 英文别名: tetraethyl oxirane-2,2-diylbis(phosphonate)；tetraethyl oxiranylidenebis(phosphonate)；tetraethyl oxiranylidenebisphosphonate；2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)oxirane
• CAS: 35335-22-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₇P₂
• 分子量: 316.228
• InChiKey: VMLLQBLABQXWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxiranylidene-2,2-bis(phosphonic acid) tetraethyl ester 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl [1-(diethoxyphosphoryloxy)vinyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gem-Bis（膦酸盐）化学的新见解：迈克尔型受体的意外重排

  摘要：

  研究了四乙基亚乙基双（膦酸酯）作为迈克尔受体与不同亲核试剂的使用。发现在某些情况下，该化合物会去除磷酸盐，这取决于亲核试剂的性质。还研究了其作为亲电子试剂的环氧衍生物四乙基环氧亚芳基双(膦酸酯)的化学行为。无论使用何种亲核试剂，该化合物都经历了非常有吸引力且显着的膦酸酯-磷酸酯重排，产生了烯醇磷酸酯 8。进行了不同的机理研究以试图解释所涉及的机制。据我们所知，该反应具有非凡的新颖性，是首次报道的双（膦酸酯）环氧衍生物的重排反应。此外，讨论了支持自由基或极性机制参与的证据，这取决于亲核试剂的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500097
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到Oxiranylidene-2,2-bis(phosphonic acid) tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gem-Bis（膦酸盐）化学的新见解：迈克尔型受体的意外重排

  摘要：

  研究了四乙基亚乙基双（膦酸酯）作为迈克尔受体与不同亲核试剂的使用。发现在某些情况下，该化合物会去除磷酸盐，这取决于亲核试剂的性质。还研究了其作为亲电子试剂的环氧衍生物四乙基环氧亚芳基双(膦酸酯)的化学行为。无论使用何种亲核试剂，该化合物都经历了非常有吸引力且显着的膦酸酯-磷酸酯重排，产生了烯醇磷酸酯 8。进行了不同的机理研究以试图解释所涉及的机制。据我们所知，该反应具有非凡的新颖性，是首次报道的双（膦酸酯）环氧衍生物的重排反应。此外，讨论了支持自由基或极性机制参与的证据，这取决于亲核试剂的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500097

文献信息

• Dialkyl (dialkoxyphosphinyl)methyl phosphates as anti-inflammatory agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05347029A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Provided are novel dialkyl (dialkoxyphosphinyl)methyl phosphates of formula ##STR1## which am useful as anti-inflammatory and anti-arthritic agents. The compounds are synthesized from the reaction of tetraethyl oxiranylidenebisphosphonate and unsubstituted or alkyl-amines. Representative compounds include 2-(benzylamino)-1-(diethoxyphosphinyl)ethyl phosphonic acid diethyl ester, 1-(diethoxyphosphinyl)-2-[2'-(1', 2', 3', 4'-tetrahydro)napthylamino]ethyl phosphonic acid diethyl ester, 2-(3-fluorobenzylamino)-1-(diethoxyphosphinyl)ethyl phosphonic acid diethyl ester, and 5,5 -dimethyl-2-[2-(3-fluorobenzyl)amino-1-[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphori nan-2-yl)oxy]ethyl]-1,3,2-dioxaphosphorinane P,2-dioxide.

  提供的是式子为##STR1##的新型二烷基（二烷氧基膦基）甲基磷酸酯，它们可用作抗炎和抗关节炎药物。这些化合物是由四乙基氧环戊烷基双膦酸酯和非取代或烷基胺反应合成的。代表性的化合物包括2-(苄基氨基)-1-(二乙氧膦基)乙基膦酸二乙酯，1-(二乙氧膦基)-2-[2'-(1',2',3',4'-四氢萘基)氨基]乙基膦酸二乙酯，2-(3-氟苄基氨基)-1-(二乙氧膦基)乙基膦酸二乙酯和5,5-二甲基-2-[2-(3-氟苄基)氨基-1-[(5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷-2-基)氧基]乙基]-1,3,2-二氧磷杂环戊烷P,2-二氧化物。
• Oxiranylidene-2,2-bis(phosphonate): Unambiguous Synthesis, Hydrolysis to 1,2-Dihydroxyethylidene-1,1-bis(phosphonate), and Identification as the Primary Product from Mild Na2WO4/H2O2 Oxidation of Ethenylidene-1,1-bis(phosphonate)
  作者：Gregory D. Duncan、Zeng-Min Li、Anil B. Khare、Charles E. McKenna

  DOI：10.1021/jo00127a003

  日期：1995.11
• Tetraalkyl oxiranylidenebis(phosphonates). Synthesis and reactions with nucleophiles
  作者：Carmen E. Burgos-Lepley、Stephen A. Mizsak、Richard A. Nugent、Roy A. Johnson

  DOI：10.1021/jo00067a066

  日期：1993.7
• DIALKYL (DIALKOXYPHOSPHINYL)METHYL PHOSPHATES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0590009A1

  公开（公告）日：1994-04-06
• US5347029A
  申请人：——

  公开号：US5347029A

  公开（公告）日：1994-09-13