1,6,7-trimethoxynaphthalene | 100797-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6,7-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,6,7-trimethoxy-naphthalene；1,6,7-Trimethoxy-naphthalin；2,3,8-Trimethoxy-naphthalin；1,6,7-Trimethoxynaphthalene
• CAS: 100797-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JTNZXLCJXMDMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7-trimethoxynaphthalene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,6,7-trimethoxy-4-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XXIV. Attempts to Prepare Desapogossypolone Tetramethyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a048
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,6,7-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XXIV. Attempts to Prepare Desapogossypolone Tetramethyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a048

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Au(<scp>i</scp>)-catalyzed triple bond alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization to naphthalenes
  作者：Yongxiang Liu、Jia Guo、Yang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Xinyu Jia、Gaofei Wei、Lizhu Chen、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4cc00464g

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of multisubstituted naphthalenes was developed via a Au(i)-catalyzed alkyne alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization using 1,5-enyne substrates. The functional group toleration was examined by synthesizing a series of substrates and the mechanism was also studied based on intermediates isolated through deuterium labeling experiments.

  通过使用1，5-烯炔底物的Au（i）催化的炔烃烷氧基化/二烯醚芳族芳香性驱动的级联环化反应，开发了一种合成多取代萘的新策略。通过合成一系列底物检查了官能团的耐受性，并基于通过氘标记实验分离的中间体研究了该机理。
• A simple route to derivatives of benzo[j]fluoranthene
  作者：Daniel J. Tate、Mohamed Abdelbasit、Colin A. Kilner、Helena J. Shepherd、Stuart L. Warriner、Richard J. Bushby

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.029

  日期：2014.1

  3,6,8,11-Tetramethoxybenzo[j]fluoranthene can be made from 1,6-dimethoxynaphthalene in a one-pot ferric chloride oxidation/methanol reduction procedure. The reaction is tolerant of the presence of substituents in the 7-position of the naphthalene nucleus and provides a quick and easy route to these particular benzo[j]fluoranthenes. The reactions presumably proceed through initial formation of a bond

  3,6,8,11-四甲氧基苯并[ j ]荧蒽可由一锅法氯化铁氧化/甲醇还原程序由1,6-二甲氧基萘制得。该反应可耐受在萘核的7位上存在取代基，并为这些特定的苯并[ j ]荧蒽提供了快速简便的途径。该反应大概是通过在两个萘分子的​​4位之间最初形成键，然后关闭五元环而进行的。实际上，在一种情况下，从反应混合物中分离出一些4,4'-联萘，通常发现苯并[ j]的收率更高。从4,4'-联萘开始而不是通过使用萘作为起始原料获得]芴。以类似于从4，4-烷氧基苯基萘开始的4，4′-联萘的闭环的方式，可以得到6，4-烷氧基荧蒽。
• 170. The stobbe condensation. Part II. The cyclisation of methyl hydrogen cis-γ-3,4-methylenedioxyphenyl- and methyl hydrogen cis-γ-3,4-dimethoxyphenyl-itaconate to the corresponding polysubstituted naphthalene derivatives
  作者：Lanson S. El-Assal、Samiha A. M. El-Wahhab

  DOI：10.1039/jr9600000849

  日期：——
• Cooke,R.G.; Owen,W.R., Australian Journal of Chemistry, 1962, vol. 15, p. 486 - 491
  作者：Cooke,R.G.、Owen,W.R.

  DOI：——

  日期：——