cis-3-phenoxyacetamido-4-oxo-2-mercaptomethylazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-phenoxyacetamido-4-oxo-2-mercaptomethylazetidine
• 英文别名: N-[(3S,4S)-2-oxo-4-(sulfanylmethyl)azetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: GNGOJZNIBUQUKE-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-phenoxyacetamido-4-oxo-2-mercaptomethylazetidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 18-crown-9 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。2 8-氧代-4-硫杂-z-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00449a063

文献信息

• 8-Oxo-4-thia-1-azabicyclo (4.2.0)-oct-2-ene derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04103086A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel bicyclic .beta.-lactams and intermediates useful in their preparation are disclosed. In particular, 7.beta.-acyl-amino- and 7.beta.-amino-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acids are prepared. The acylated compounds are antibacterial agents.

  披露了新型的双环β-内酰胺和其在制备中有用的中间体。特别是，制备了7β-酰氨基-和7β-氨基-8-氧代-4-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。这些酰化化合物是抗菌剂。
• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含有氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成反应，为合成具有抗菌活性的头孢菌素同类物提供了新的中间体和方法。
• Cis-4-oxoazetidine intermediates and methods of preparing them
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04072674A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成，提供了新的中间体和方法，用于制备具有抗菌活性的合成头孢菌素同类物。
• Syntheses of New Isocephems and Isodethiaoxacephems as Antimicrobial Agents
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Jih Ru Hwu、Shwu-Chen Tsay、Zahra Ramezani、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1002/hlca.19960790323

  日期：1996.5.8

  The cis-configurated isocephem 26 as well as isodethiaoxacephems 21 and 33 were synthesized (Schemes 4 and 5). The key step involves chlorination of the corresponding carbanions of 23, 18, and 31 with CF3SO2Cl followed by internal alkylation. β-Lactams 3, 21, 26, and 33 were found to possess biological activity against several pathogenic microorganisms in vitro. Electronic activation of the lactam

  的顺式-构型异头孢烯26以及isodethiaoxacephems 21和33合成（方案4和5）。的关键步骤涉及的相应的碳负离子的氯化23，18，和31与CF 3 SO 2氯随后内部烷基化。β内酰胺3，21，26，和33被发现具有抗几种病原性微生物的生物活性在体外。异噻唑烷酮33中内酰胺部分的电子活化显着增强了其生物活性。
• US4072674A
  申请人：——

  公开号：US4072674A

  公开（公告）日：1978-02-07