(R)-4-iodo-2,5-dimethoxyamphetamine hydrochloride | 82864-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-iodo-2,5-dimethoxyamphetamine hydrochloride
• 英文别名: (-)-DOI hydrochloride；(-)-2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine hydrochloride；(2R)-1-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 82864-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂*ClH
• 分子量: 357.619
• InChiKey: QVFDMWGKHUFODK-OGFXRTJISA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 溶解度：
  H2O：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-acetamide 在 sodium hydroxide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-iodo-2,5-dimethoxyamphetamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  致幻剂1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的4-取代衍生物的行为和5-羟色胺受体特性。

  摘要：

  研究了1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（2,5-DMA）的一系列4-取代衍生物的5-羟色胺（5-HT）受体亲和力和行为（歧视性刺激）特性。在4-位的取代基包括H，OMe，OEt，Me，Et，F，Br，I和NO 2。这些功能的取代亲脂性（pi值）似乎对5-HT受体亲和力或行为活性影响最小。先前在人体研究中发现最有效的那些衍生物对5-HT受体具有显着的亲和力。此外，当使用受过训练从盐水中区分（+/-）-1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）的大鼠时，发现在施用4-取代基后会发生泛化2,5-DMA衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00352a013

文献信息

• SUBSTITUTED UREAS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080280886A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Disclosed herein are urea-based 5-HT receptor modulators, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of 5-HT receptor-mediated disorders.

  本文披露了基于尿素的5-HT受体调节剂，其药用盐及前药，其化学合成方法，以及这些化合物在治疗和/或管理5-HT受体介导的疾病中的医学用途。
• Compositions and methods for modulation of DARPP-32 phosphorylation
  申请人：——

  公开号：US20030171255A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides methods and compositions for modulating the phosphorylation of DARPP-32 in a serotonergic receptor intracellular signaling pathway. The invention provides methods and compositions for modulating the activities of DARPP-32, casein kinase 1 (CK1), cyclin-dependent kinase 5 (Cdk5), AMPA receptors, protein phosphatase-1 (PP-1), protein phosphatase 2C (PP2C), protein phosphatase 2B (PP2B) and/or protein phosphatase 2A (PP2A) in cells or tissues. The invention provides methods of treating serotonergic intracellular signaling pathway disorders, e.g., depression. The invention provides methods of treating dopamine-related disorders. The invention provides methods of identifying agents that modulate the activities of serotonergic receptor intracellular signaling molecules, DARPP-32, casein kinase 1, cyclin-dependent kinase 5, AMPA receptors, protein phosphatase-1, protein phosphatase 2C, protein phosphatase 2B and/or protein phosphatase 2A, for use in such treatments. The invention also provides methods of modulating phosphorylation-dependent activation of AMPA receptors for use in such treatments.

  本发明提供了调节血清素能受体胞内信号通路中 DARPP-32 磷酸化的方法和组合物。本发明提供了调节细胞或组织中 DARPP-32、酪蛋白激酶 1 (CK1)、细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (Cdk5)、AMPA 受体、蛋白磷酸酶-1 (PP-1)、蛋白磷酸酶 2C (PP2C)、蛋白磷酸酶 2B (PP2B) 和/或蛋白磷酸酶 2A (PP2A)活性的方法和组合物。本发明提供了治疗血清素能细胞内信号通路紊乱（如抑郁症）的方法。本发明提供了治疗多巴胺相关疾病的方法。本发明提供了鉴定可调节血清素能受体胞内信号分子、DARPP-32、酪蛋白激酶1、细胞周期蛋白依赖性激酶5、AMPA受体、蛋白磷酸酶-1、蛋白磷酸酶2C、蛋白磷酸酶2B和/或蛋白磷酸酶2A活性的制剂以用于此类治疗的方法。本发明还提供了调节磷酸化依赖性 AMPA 受体活化的方法，可用于此类治疗。
• MATHIS, C. A.;HOFFMAN, A. J.;NICHOLS, D. E.;SHULGIN, A. T., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 11, C. 1255-1265
  作者：MATHIS, C. A.、HOFFMAN, A. J.、NICHOLS, D. E.、SHULGIN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATION OF DARPP-32 PHOSPHORYLATION
  申请人：THE ROCKEFELLER UNIVERSITY

  公开号：EP1423103A2

  公开（公告）日：2004-06-02
• EP1423103A4
  申请人：——

  公开号：EP1423103A4

  公开（公告）日：2008-03-19