Ethyl 1-oxo-2-(4-oxopentyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 790220-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 1-oxo-2-(4-oxopentyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 790220-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: KWIQIKDSJZEVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-oxo-2-(4-oxopentyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 增效醚 三甲基氯硅烷 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(+/-)-(4bR*,5R*,8aS*)-ethyl 4b,5-dihydroxy-5-methyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthrene-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族酮与脂族酮和醛的电还原交叉频哪醇偶联

  摘要：

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 生成 Ethyl 1-oxo-2-(4-oxopentyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳族酮与脂族酮和醛的电还原交叉频哪醇偶联

  摘要：

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.050

文献信息

• trans-Stereoselective intramolecular crossed pinacol coupling of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones by electroreduction
  作者：Naoki Kise、Yousuke Shiozawa、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.120

  日期：2004.10

  Electroreduction of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave four-, five-, and six-membered 1,2-diols with trans-stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electroreductive crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic ketones and aldehydes
  作者：Naoki Kise、Yousuke Shiozawa、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.050

  日期：2007.6

  The intermolecular crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic aldehydes and ketones was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane. The best result was obtained using a Pb cathode in Bu4NPF6/THF. The electroreduction of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones under the same conditions gave four-, five-, and six-membered 1,2-diols with trans-stereoselectivity

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。