1-Benzyl-3-(pent-4-en-1-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 88996-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(pent-4-en-1-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-pent-4-enyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 88996-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: BWHGTFTWPFWSKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol 在 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.5h， 生成 1-Benzyl-3-(pent-4-en-1-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  .omega.-Alkoxy lactams as dipolar synthons. Silicon-assisted synthesis of azabicycles and a .gamma.-amino acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a046

文献信息

• Silicon-assisted synthesis of bridged azabicyclic systems via N-acyliminium intermediates
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90113-9

  日期：1988.1

  with five- and six-membered cyclic N-acyliminium ion precursors lead to bridged azabicyclic compounds (Table I). Neat formic acid is the reaction medium of choice in most cases. The cyclization reactions take place with complete regioselectivity. 2-Propynylsilanes are more reactive than allylsilanes. An ordinary olefin reacts poorly. The cyclization products can be useful for the synthesis of γ- and

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。
• HIEMSTRA, H.;KLAVER, W. J.;SPECKAMP, W. N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1149-1151
  作者：HIEMSTRA, H.、KLAVER, W. J.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• KLAVER, WIM J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6729-6738
  作者：KLAVER, WIM J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• .omega.-Alkoxy lactams as dipolar synthons. Silicon-assisted synthesis of azabicycles and a .gamma.-amino acid
  作者：Henk Hiemstra、Wim J. Klaver、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00180a046

  日期：1984.3