4-chloro-1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 91367-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；1--4-chlor-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin；4-chloro-1-(oxolan-2-yl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 91367-00-9
• 化学式: C₉H₉ClN₄O
• 分子量: 224.65
• InChiKey: ANDCHWZNHHKPIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 、 N-cyclopentyl-(2,5-dimethylbenzyl)-amine 在 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 、 silica gel 、 title compound 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[N-(2,5-Dimethylbenzyl)-cyclopentylamino]-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine compounds, compositions and method of use

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的吡唑并[3,4-d]-嘧啶类化合物，其中R.sub.1是C.sub.1至C.sub.6烷基基团、C.sub.2至C.sub.6烯基基团、C.sub.3至C.sub.7环烷基基团或芳基基团，R.sub.2是C.sub.2至C.sub.6烯基基团、C.sub.3至C.sub.7环烷基基团或含有1至6个碳原子的芳基烷基或杂环芳基基团，如果需要，可以被卤素、C.sub.1至C.sub.6烷基、羟基、C.sub.1至C.sub.6烷氧基、C.sub.1至C.sub.3卤代烷基、C.sub.3至C.sub.7烷氧基甲酰基、氨基甲酰基、C.sub.2至C.sub.7烷基氨基甲酰基、C.sub.3至C.sub.13双烷基氨基甲酰基、氰基或C.sub.1至C.sub.6烷基硫基取代一次或多次，R.sub.3是氢原子或C.sub.2至C.sub.6烷基基团，如果需要，可以被羟基取代，或者是四氢呋喃基或四氢吡喃基，但R.sub.1为甲基基团时，R.sub.2不能是未取代的苄基基团，其生理上可接受的无机和有机酸盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04904666A1

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0287907A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine der Formel I in welcher R₁      einen C₁- bis C₆-Alkylrest, einen C₂- bis C₆-Alkenylrest, einen C₃- bis C₇-Cycloalkylrest oder einen Arylrest, R₂      einen C₂- bis C₆-Alkenylrest, einen C₃- bis C₇-Cyclo­alkylrest oder einen gewünschtenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C₁- bis C₆-Alkyl, Hydroxy, C₁- bis C₆-­Alkoxy, C₁- bis C₃-Halogenalkyl, C₃- bis C₇-­Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C₂- bis C₇-Alkylamino­carbonyl, C₃- bis C₁₃-Dialkylaminocarbonyl, Cyano oder C₁- bis C₆-Alkylthio substituierten Aralkyl- oder Hetaralkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und R₃      Wasserstoff, einen gewünschtenfalls ein- oder mehrfach durch Hydroxy substiuierten C₂- bis C₆-Alkylrest, einen Tetrahydrofuranylrest oder einen Tetrahydropyranylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß R₂ nicht unsubstituiertes Benzyl sein kann, wenn R₁ für die Methylgruppe steht, deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer oder organischer Säuren und Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel zur Behandlung allergischer Krankheiten sowie von entzündungsbedingten bronchospastischen und bronchokonstriktorischen Reaktionen.

  式 I 的吡唑并[3,4-d]嘧啶 其中 R₁ 是 C₁- 至 C₆ 烷基、C₂- 至 C₆ 烯基、C₃- 至 C₇ 环烷基或芳基、 R₂ 是 C₂-至 C₆-烯基、C₃-至 C₇-环烷基或（如需要）卤素、C₁-至 C₆-烷基、羟基、C₁-至 C₆-烷氧基、C₁-至 C₃-卤代烷基中的一个或多个、C₃-至 C₇-烷氧基羰基、氨基羰基、C₂-至 C₇- 烷基氨基羰基、C₃-至 C₁₃ 二烷基氨基羰基、氰基或 C₁- 至 C₆- 烷硫基取代的烷基或 hetaralkyl 基，其烷基中含有 1 至 6 个碳原子，以及 R₃ 氢、被一个或多个羟基取代的 C₂- 至 C₆ 烷基（如需要）、四氢呋喃基或四氢吡喃基 但如果 R₁ 代表甲基，则 R₂ 不能是未取代的苄基、 无机酸或有机酸的生理上可耐受的盐及其制备工艺，以及 治疗过敏性疾病和 由炎症引起的支气管痉挛和支气管收缩反应的治疗药物。
• US4904666A
  申请人：——

  公开号：US4904666A

  公开（公告）日：1990-02-27
• Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine compounds, compositions and method of use
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04904666A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  The present invention provides pyrazolo[3,4-d]-pyrimidines of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a C.sub.1 to C.sub.6 -alkyl radical, a C.sub.2 to C.sub.6 -alkenyl radical, a C.sub.3 to C.sub.7 -cycloalkyl radical or an aryl radical, R.sub.2 is a C.sub.2 to C.sub.6 -alkenyl radical, a C.sub.3 to C.sub.7 -cycloalkyl radical or an aralkyl or hetaralkyl radical with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety and substituted, if desired, one or more times by halogen, C.sub.1 to C.sub.6 -alkyl, hydroxyl, C.sub.1 to C.sub.6 -alkoxy, C.sub.1 to C.sub.3 -haloalkyl, C.sub.3 to C.sub.7 -alkoxy carbonyl, aminocarbonyl, C.sub.2 to C.sub.7 -alkylaminocarbonyl, C.sub.3 to C.sub.13 -dialkylaminocarbonyl, cyano or C.sub.1 to C.sub.6 -alkylthio and R.sub.3 is a hydrogen atom or a C.sub.2 to C.sub.6 -alkyl radical substituted, if desired, one or more times by hydroxyl or is a tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl radical, with the proviso that R.sub.2 cannot be an unsubstituted benzyl radical when R.sub.1 is a methyl radical, and the physiologically acceptable salts thereof with inorganic and organic acids. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了通式为pyrazolo[3,4-d]-pyrimidines的化合物，其中R.sub.1是C.sub.1到C.sub.6-烷基基团、C.sub.2到C.sub.6-烯基基团、C.sub.3到C.sub.7-环烷基基团或芳基基团，R.sub.2是C.sub.2到C.sub.6-烯基基团、C.sub.3到C.sub.7-环烷基基团或含有1到6个碳原子的芳基基团，并且可以通过卤素、C.sub.1到C.sub.6-烷基、羟基、C.sub.1到C.sub.6-烷氧基、C.sub.1到C.sub.3-卤代烷基、C.sub.3到C.sub.7-烷氧羰基、氨基羰基、C.sub.2到C.sub.7-烷基氨基羰基、C.sub.3到C.sub.13-二烷基氨基羰基、氰基或C.sub.1到C.sub.6-烷基硫基进行取代，R.sub.3是氢原子或C.sub.2到C.sub.6-烷基基团，如果需要，可以通过羟基取代一次或多次，或者是四氢呋喃基或四氢吡喃基团，但R.sub.1为甲基基团时，R.sub.2不能是未取代的苄基基团，以及其与无机和有机酸形成的生理上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。