(2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3R)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester | 910789-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3R)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester
• 英文别名: propyl (2R,3R,5S,6S,8R)-2-[(1R,3R)-7-[(2S,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-5-hydroxy-3-methyl-1-triethylsilyloxyoct-7-enyl]-6,8-dimethyl-3-triethylsilyloxy-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
• CAS: 910789-55-8
• 化学式: C₄₈H₈₅NO₇SSi₂
• 分子量: 876.442
• InChiKey: LVWFLCWUBFILHX-PCPCIQGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.68
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3R)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3S)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 indium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 mercury(II) perchlorate 、 LiDBB 、 di(tert-butyl)-biphenyl 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.92h， 生成 (2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3R)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-hydroxy-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766

文献信息

• Synthetic Study of Azaspiracid-1:  Synthesis of the EFGHI-Ring Fragment
  作者：Masato Oikawa、Tomoko Uehara、Taizo Iwayama、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol0613766

  日期：2006.8.1

  Here, we report a synthesis of the lower half C21-C40 fragment of the shellfish toxin, azaspiracid-1. The C28-C40 fragment was synthesized by a coupling between the C28-C35 epoxide and the C36-C40 dithioacetal anion, followed by the HI-ring spiroaminal formation. An aldehyde corresponding to the C28-C40 fragment was then coupled with the C21-C27 allylic stannane by using InCl3. Finally, the FG-ring

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。