4-fluoro-2-(1-morpholinylmethyl)-phenol | 60460-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(1-morpholinylmethyl)-phenol
• 英文别名: 4-fluoro-2-(N-morpholinyl)methylphenol；4-fluoro-2-(morpholinomethyl)phenol；2-morpholinomethyl-4-fluorophenol；4-fluoro-2-morpholin-4-ylmethyl-phenol；4-fluoro-2-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 60460-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: BGESHHOKSIOPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  314.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (吗啉-4-基)甲基三氟硼酸钾 、 4-氟苯酚 在 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-fluoro-2-(1-morpholinylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化苯酚的邻位选择性氨基甲基化

  摘要：

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06785

文献信息

• The modified-Mannich reaction: Conversion of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines toward the one-pot synthesis of Mannich bases and benzoxazines
  作者：Juan Liu、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.081

  日期：2017.4

  A modified Mannich reaction has been developed for the synthesis of Mannich bases and benzoxazines via the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines in one pot. This modified Mannich reaction is easily carried out to afford the target products in good to excellent yields and tolerates a variety of functional groups.

  已开发出一种改良的曼尼希反应，用于通过芳基硼酸的氧化羟基化反应，随后在一个罐中与多聚甲醛和胺偶联来合成曼尼希碱和苯并恶嗪。容易进行这种修饰的曼尼希反应，以高至优异的产率提供目标产物，并能耐受多种官能团。