2,5,8-trimethoxy-1,4-dihydro-naphthalene | 408525-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-trimethoxy-1,4-dihydro-naphthalene
• 英文别名: 2,5,8-Trimethoxy-1,4-dihydro-naphthalin；2,5,8-Trimethoxy-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 408525-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CRSCOGKHMGNOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  127-130 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trimethoxy-1,4-dihydro-naphthalene 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  尝试合成类固醇系列化合物。第二次沟通

  摘要：

  描述了从2-甲氧基丁二烯和苯醌开始的5，8-二甲氧基-2-四氢萘酮的合成。还描述了1-甲基丁二烯和苯醌的缩合以及所获得的缩合产物转化为1，4-二甲氧基-5-甲基萘。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310633
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2,5,8-trimethoxy-1,4-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  尝试合成类固醇系列化合物。第二次沟通

  摘要：

  描述了从2-甲氧基丁二烯和苯醌开始的5，8-二甲氧基-2-四氢萘酮的合成。还描述了1-甲基丁二烯和苯醌的缩合以及所获得的缩合产物转化为1，4-二甲氧基-5-甲基萘。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310633

文献信息

• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 3. Mitteilung. Strukturbeweis und Derivate des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens
  作者：C. A. Grob、W. Jundt、H. Wicki

  DOI：10.1002/hlca.19490320727

  日期：1949.12.1

  13-hexahydro-phenanthrens (II) wurde durch Reduktion zum gesättigten Alkohol IV und anschliessende Selen-Dehydrierung zu 1,4-Dimethoxy-phenanthren bewiesen. Letztere Verbindung wurde zu Phenanthren abgebaut und ferner auf eindeutigem Wege synthetisiert. Im Zusammenhang mit dieser Synthese wurde ein neues 1,4-Dimethoxy-hexahydro-phenanthren (VII b) und ein entsprechendes Octahydro-derivat VIII hergestellt.

  较早获得的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲（II）的组成通过还原为饱和醇IV和随后的硒而增加证明了脱氢1，4-二甲氧基菲。后者化合物被分解成菲，并且也以独特的方式合成。关于该合成，制备了新的1，4-二甲氧基-六氢菲（VIIb）和相应的八氢衍生物VIII。
• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe
  作者：C. A. Grob、W. Jundt

  DOI：10.1002/hlca.19480310632

  日期：——

  6-Methoxy-1-naphtylamin wurde in 6-Methoxy-naphtochinon-(1,4) übergeführt. Letzteres wurde zu 6-Methoxy-1,4-naphtohydrochinon reduziert, welches bei der Methylierung 1,4,6-Trimethoxynaphtalin lieferte. Diese Verbindung konnte durch partielle Reduktion und Verseifung des intermediär entstehenden Enoläthers in 5,8-Dimethoxy-2-tetralon übergeführt werden.

  将6-甲氧基-1-萘胺转化为6-甲氧基-萘醌-（1,4）。将后者还原为6-甲氧基-1,4-萘氢醌，甲基化后得到1,4,6-三甲氧基萘。通过部分还原和皂化作为中间体的烯醇醚，可以将该化合物转化为5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮。
• 1,4-Dimethoxy-5-methyl-6-tetralone and 1,4-Dimethoxy-5,5-dimethyl-6-tetralone
  作者：T. R. Lewis、William B. Dickinson、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01141a029

  日期：1952.11