methyl-3-(3',5'-difluorophenyl)-1-(methoxycarbonyl)-4-(4'-(methylsulfonyl)phenyl)-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate | 228718-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl-3-(3',5'-difluorophenyl)-1-(methoxycarbonyl)-4-(4'-(methylsulfonyl)phenyl)-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(3,5-difluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxocyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 228718-04-5
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂O₇S
• 分子量: 464.444
• InChiKey: HOSRAVBELLIYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-(3',5'-difluorophenyl)-1-(methoxycarbonyl)-4-(4'-(methylsulfonyl)phenyl)-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-(3,5-二氟苯基)-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2-(3′,5′-difluorophenyl)-3-(4′-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone, a potent COX-2 inhibitor

  摘要：

  2-(3',5'-Difluorophenyl)-3-(4'-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone (1) displays high selectivity and potency against COX-2. Three efficient syntheses of this diarylcyclopentenone are described. The first approach employs a Suzuki coupling reaction as the key step while the second synthesis features an intramolecular Friedel-Crafts acylation. The third, and preferred route to this compound involves a sequential malonate alkylation and acylation and ring-closure sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00274-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-3-(3',5'-difluorophenyl)-1-(methoxycarbonyl)-4-(4'-(methylsulfonyl)phenyl)-2-oxocyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2-(3′,5′-difluorophenyl)-3-(4′-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone, a potent COX-2 inhibitor

  摘要：

  2-(3',5'-Difluorophenyl)-3-(4'-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone (1) displays high selectivity and potency against COX-2. Three efficient syntheses of this diarylcyclopentenone are described. The first approach employs a Suzuki coupling reaction as the key step while the second synthesis features an intramolecular Friedel-Crafts acylation. The third, and preferred route to this compound involves a sequential malonate alkylation and acylation and ring-closure sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00274-4