(R)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid | 253333-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propanoic acid
• CAS: 253333-79-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: ZZCGVEYHZSLNKD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid 生成 methyl (R)-(+)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoate 在 beef extract 、 yeast extract 氢氧化钾 、 Nocardia diaphanozonaria cells 、 甘油 、 peptone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-2-(4-trifluoromethylphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物对α-取代的羧酸的脱硝作用：底物特异性和机理研究。

  摘要：

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jo034253x

文献信息

• A Great Improvement of the Enantioselectivity of Lipase-Catalyzed Hydrolysis and Esterification Using Co-Solvents as an Additive
  作者：Tomohiro Nishigaki、Yoshitaka Yasufuku、Sayuri Murakami、Yasuhito Ebara、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1246/bcsj.81.617

  日期：2008.5.15

  improvement of the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis of butyl 2-(4-substituted phenoxy)propanoates in an aqueous buffer solution. On the other hand, lipase lyophilized from an aqueous solution containing the co-solvents catalyzed highly enantioselective esterification of 2-(4-substituted phenoxy)propionic acids, 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid (ibuprofen), and 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic

  添加共溶剂如四氢呋喃导致脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸丁酯在缓冲水溶液中水解的对映选择性大大提高。另一方面，从含有共溶剂的水溶液中冻干的脂肪酶催化 2-（4-取代苯氧基）丙酸、2-（4-异丁基苯基）丙酸（布洛芬）和 2-（6 -甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）在有机溶剂中。对于某些底物，观察到 E 值增加了两个数量级。由共溶剂添加引起的对映选择性增强的起源主要归因于错误结合的对映异构体的初始反应速率显着减慢，与正确结合的对映体相比。从FT-IR、CD和ESR光谱的结果来看，还发现共溶剂的加入导致脂肪酶三级结构的部分破坏。
• How Does Lipase Flexibility Affect Its Enantioselectivity in Organic Solvents? A Possible Role of CH···π Association in Stabilization of Enzyme–Substrate Complex
  作者：Keiichi Watanabe、Tetsuya Uno、Takashi Koshiba、Takashi Okamoto、Yasuhito Ebara、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1246/bcsj.77.543

  日期：2004.3

  For lipase-catalyzed reactions of 2-(4-substitued phenoxy)propionic acids with alcohols in organic solvents containing a small amount of water, the increase of the lipase flexibility brought about ...

  对于脂肪酶催化的 2-(4-取代苯氧基)丙酸与醇在含有少量水的有机溶剂中的反应，脂肪酶灵活性的增加带来了...
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/ol0170556

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]n enzyme system of Nocardia diaphanozonaria JCM 3208 catalyzes the inversion of the chirality of various alpha-substituted carboxylic acids, such as 2-phenylpropanoic acid and 2-phenoxypropanoic acid derivatives, via a novel deracemization reaction.
• A method to greatly improve the enantioselectivity of lipase-catalyzed hydrolysis using sodium dodecyl sulfate (SDS) as an additive
  作者：Shuichi Mori、Hiromi Yumoto、Rina Matsumi、Tomohiro Nishigaki、Yasuhito Ebara、Shin-ichi Ueji

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.003

  日期：2005.11

  The addition of sodium dodecyl sulfate (SDS) resulted in a dramatic improvement of the enantioselectivity of the lipasecatalyzed hydrolysis of racemic butyl 2-(4-substituted phenoxy)propanoates, racemic butyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate, and racemic butyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate in an aqueous buffer solution. An increase in the E value by up to two orders of magnitude was observed for some esters. As to the effects of SDS on the structure of a lipase, FT-IR and fluorescence measurements suggest some conformational change and/or an increase of the flexibility of the lipase, although the native secondary structure of the lipase is held even in the presence of 100 mM SDS. The origin of the enantioselectivity enhancement brought about by the addition of SDS is briefly discussed on the basis of the values of the initial rates obtained for each enantiomer of the substrate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.