3-methylpent-4-enylamine | 130766-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methylpent-4-enylamine
• 英文别名: 3-methylpent-4-en-1-amine
• CAS: 130766-55-1
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD19203889
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: DHOZGVQOZATZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpent-4-enylamine 在 (CH2)2[N(2,6-diethylphenyl)]2 neodimium(III)N(trimethylsilyl)2 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-Dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在钇和钕酰胺基络合物催化的分子内烯烃加氢胺化反应中，通过螯合二酰胺配位，可异常提高速率并改善非对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3645::aid-anie3645>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-pentenoic chloride 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成Ñ通过γ-的Pd-催化的反应（ -保护的吡咯烷ñ -酰基）烯烃和γ-（Ñ -Boc -氨基）链烯与芳基溴化物

  摘要：

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.110

文献信息

• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles
  作者：Luke J. Peterson、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201500334

  日期：2015.7.6

  Modified reaction conditions that facilitate Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions of electron‐deficient nitrogen nucleophiles are reported. Pent‐4‐enylamine derivatives bearing N‐tosyl or N‐trifluoroacetyl groups are coupled with aryl triflates to afford substituted pyrrolidines in good yield. These reactions proceed via a mechanism involving anti‐aminopalladation of the alkene, which differs

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。
• The stereochemistry of organometallic compounds
  作者：Despina Anastasiou、W.Roy Jackson

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80065-r

  日期：1991.8

  Rhodium-catalysed reactions of 5-aminopent-1-enes with carbon monoxide and hydrogen give 2-piperidinone derivatives in high yields under mild conditions. Reaction of allylamine under similar conditions gave exclusively 2-pyrrolidone in high yield and reactions of 4-aminobut-1-enes gave mixtures of 2-piperidinones and 2-pyrrolidinones. The role of the hydrogen in these reactions is discussed.

  铑在5-氨基戊-1-烯与一氧化碳和氢的催化下，在温和的条件下以高收率得到2-哌啶酮衍生物。烯丙胺在相似条件下的反应仅以高收率得到了2-吡咯烷酮，而4-氨基丁-1-烯的反应则得到了2-哌啶酮和2-吡咯烷酮的混合物。讨论了氢在这些反应中的作用。
• Stereoselective synthesis of N-protected pyrrolidines via Pd-catalyzed reactions of γ-(N-acylamino) alkenes and γ-(N-Boc-amino) alkenes with aryl bromides
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.110

  日期：2005.6

  stereoselective synthesis of N-acyl- and N-Boc-protected pyrrolidines via Pd-catalyzed reactions of γ-(N-acylamino) alkenes and γ-(N-Boc-amino) alkenes with aryl bromides is described. These reactions effect formation of two bonds in a single operation and proceed with generally high levels of diastereoselectivity. In contrast to previously described reactions of γ-(N-arylamino) alkenes, these transformations

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。
• 钌卡宾催化剂及其催化的降冰片烯开环易位 聚合反应
  申请人：上海克琴科技有限公司

  公开号：CN107987107B

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明提供了一种新型氮杂环卡宾配体的合成方法以及用它来合成的钌金属卡宾催化剂并以之催化降冰片烯开环易位聚合(ROMP)得到聚降冰片烯聚合物产品。该钌金属催化剂结构简单、易于合成、催化活性高，为制备聚降冰片烯材料提供了一种新的高效的途径。