(E)-oxacyclopentadec-11-en-2-one | 76293-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-oxacyclopentadec-11-en-2-one
• 英文别名: Oxacyclopentadec-11-en-2-one；(11E)-1-oxacyclopentadec-11-en-2-one
• CAS: 76293-69-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YCLVXFHZYKOPCC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl undec-10-enoate 在 {1-Bu-2-[PhCH=Ru(PCy₃)Cl₂]imidazol-3-yl}-(CH₂)3SiO₃-(SBA-15) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到(E)-oxacyclopentadec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃复分解的高活性和可重复使用的异质钌催化剂

  摘要：

  描述了接枝在中孔SBA-15材料上的[L 2 X 2 RuCHR]类型的Ru络合物（L = PPh 3，PCy 3，N-杂环碳烯或其衍生物； X = Cl）的合成和表征。在这种非均相催化剂中，Ru络合物锚固在中孔二氧化硅材料SBA-15的孔道中，以防止催化物质的分解。与正式的有机负载型多相催化剂相比，这种多相催化剂在烯烃复分解反应中显示出较高的催化活性，可以多次使用而不会降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505066

文献信息

• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。
• Using stereoretention for the synthesis of <i>E</i>-macrocycles with ruthenium-based olefin metathesis catalysts
  作者：Tonia S. Ahmed、T. Patrick Montgomery、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1039/c8sc00435h

  日期：——

  The synthesis of E-macrocycles is achieved using stereoretentive, Ru-based olefin metathesis catalysts supported by dithiolate ligands. Kinetic studies elucidate marked differences in activity among the catalysts tested, with catalyst 4 providing meaningful yields of products in much shorter reaction times than stereoretentive catalysts 2 and 3. Macrocycles were generated with excellent selectivity

  E-大环的合成是使用二硫醇盐配体负载的立体保持性，Ru基烯烃复分解催化剂来实现的。动力学研究阐明了所测试的催化剂之间活性的显着差异，其中催化剂4在比立体保持催化剂2和3短得多的反应时间内提供了有意义的产物收率。大环以优异的选择性（> 99％E）和中等至高收率（47-80％收率）从带有两种E-构型烯烃的二烯原料中生成。构建了各种环，范围从12到18元的大环化合物，包括抗生素回收苯环内酯。
• [EN] REACTIONS OF OLEFIN DERIVATIVES IN THE PRESENCE OF METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] RÉACTIONS DE DÉRIVÉS OLÉFINIQUES EN PRÉSENCE DE CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2019158485A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention provides a method for synthesizing musk macrocycles comprising contacting an easily accessible diene starting materials bearing a Z-olefin moiety and performing a ring closing metathesis reaction in the presence of a Group 8 olefin metathesis catalyst.

  本发明提供了一种合成麝香大环的方法，包括将带有Z-烯烃基团的易得到的二烯起始材料接触，并在第8族烯烃交换催化剂的存在下进行环闭合交换反应。
• Synthesis of Unsaturated Macrocycles by Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis: A Comparative Study
  作者：Fabia Grisi、Chiara Costabile、Anna Grimaldi、Colomba Viscardi、Carmela Saturnino、Pasquale Longo

  DOI：10.1002/ejoc.201200960

  日期：2012.10

  activity and stereoselectivity of phosphane- and N-heterocyclic carbene (NHC)-containing ruthenium benzylidene complexes have been evaluated in macrocyclic ring-closing olefin metathesis to produce unsaturated lactones and lactams. The success of the macrocyclization depends on the nature of the ligand (phosphane or N-heterocyclic carbene) on the ruthenium center and on the NHC properties. As for stereoselectivity

  已在大环闭环烯烃复分解反应中评估了含磷烷和 N-杂环卡宾 (NHC) 的亚苄基钌配合物的活性和立体选择性，以生产不饱和内酯和内酰胺。大环化的成功取决于钌中心上的配体（磷烷或 N-杂环卡宾）的性质和 NHC 特性。至于立体选择性，E/Z 比似乎不仅受钌催化剂的性质影响，而且受所得不饱和大环的热力学稳定性的影响，正如理论结果所证实的那样。
• LOW CATALYST LOADING IN METATHESIS REACTIONS
  申请人：KADYROV Renat

  公开号：US20150322079A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to a method for producing metathesis products comprising contacting metathesis starting materials under metathesis conditions with a metathesis catalyst, wherein the metathesis catalyst is employed in an amount of from 0.0001 mol-% to 1 mol-% based on half of the sum of the reactive double bonds of the metathesis starting materials and wherein the ethylene or propylene generated in the course of the reaction is removed from the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产交换反应产物的方法，包括在交换反应条件下将交换反应起始材料与交换反应催化剂接触，其中所述交换反应催化剂的用量为所述交换反应起始材料的反应性双键的一半之和的0.0001mol-%到1mol-%，并且在反应过程中生成的乙烯或丙烯从反应混合物中除去。