3-morpholino-1H-indene | 32281-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-morpholino-1H-indene
• 英文别名: 3-morpholinylindene；4-(3H-inden-1-yl)-morpholine；1-Morpholino-inden；1-Morpholinoinden；4-(3H-inden-1-yl)morpholine
• CAS: 32281-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LCUXYJJXPGAVHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-1H-indene 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-hydroxy-3-phenylindenol[1,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Genevois-Borella, Arielle; Vuilhorgne, Marc; Mignani, Serge, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 2, p. 317 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-茚酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-morpholino-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  β-丙烯酸/β-杂芳基-β-亚烷基丙二酸酯的合成及其在取代的吡啶酮合成中的应用

  摘要：

  通过Stork芳基和杂芳基烯胺与β-氯代亚烷基丙二酸酯的反应，已开发出一种以中等至良好收率合成β-芳基/β-杂芳基-β-烷基丙二酸酯的新方法。反应包括在β-氯亚烷基丙二酸酯上共轭（Michael）添加Stork enamine和消除氯离子。这些迈克尔加合物被用作中间体，通过5 +1环环化法合成高度取代的1,4-二烷基-2-氧代-6-芳基/杂芳基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.991

文献信息

• Cationic palladium(<scp>ii</scp>)-indenyl complexes bearing phosphines as ancillary ligands: synthesis, and study of indenyl amination and anticancer activity
  作者：Enrica Bortolamiol、Francesco Fama、Ziyun Zhang、Nicola Demitri、Luigi Cavallo、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Thomas Scattolin、Fabiano Visentin

  DOI：10.1039/d2dt01821g

  日期：——

  prepared a library of new Pd-indenyl complexes bearing mono- or bidentate phosphines as spectator ligands, developing specific synthetic strategies. All novel compounds are thoroughly characterized, highlighting that the indenyl ligand presents always a hapticity intermediate between η3 and η5. Secondary amines have been chosen as nucleophiles for the present study and indenyl amination has been monitored

  钯 ( II ) 茚基衍生物的反应性及其应用是相对较少研究的主题，尽管最近这些化合物已被用作能够促进具有挑战性的交叉偶联过程的预催化剂。在此，我们提出了第一个关于钯（ II ）配位茚基片段的亲核攻击的系统研究，为此，我们制备了一个新的以单齿或双齿膦作为旁观配体的 Pd-茚基配合物库，开发了特定的综合策略。所有新型化合物都经过全面表征，突出显示茚基配体始终呈现介于 η 3和 η 5之间的触觉中间体. 仲胺已被选作本研究的亲核试剂，茚基胺化已通过 UV-Vis 和 NMR 光谱进行监测，得出二阶速率定律，同时依赖于络合物和胺的浓度。该过程的速率决定步骤是胺对配位茚基片段的初始攻击，这一结论也得到了 DFT 计算的支持。二级速率常数的测定使我们能够评估膦配体对过程动力学的影响，并确定最适合预测这些系统反应性的空间和电子描述符。最后，体外测试证明，这些有机金属化合物比顺铂更好地促进对卵巢癌细胞的抗
• Scope and Mechanistic Studies on the Ruthenium-Catalyzed Multicomponent Deaminative C–H Coupling Reaction of Phenols with Aldehydes and Enamines for the Formation of Xanthene and Dioxacyclic Derivatives
  作者：Nuwan Pannilawithana、Mina Son、Donghun Hwang、Mu-Hyun Baik、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01651

  日期：2023.7.7

  6-tetrachloro-1,2-benzoquinone (L1) has been found to mediate a multicomponent deaminative coupling reaction of phenols with aldehydes and enamines to form xanthene products. The multicomponent C–H coupling reaction of phenols with 2-hydroxybenzaldehydes and cyclic enamines efficiently installed the tricyclic 1,3-dioxacin derivatives, while the analogous coupling reaction of phenols with 2-hydroxybenzaldehydes

  由四核Ru-H 络合物 [(PCy 3 )(CO)RuH] 4 (O)(OH) 2 ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌原位生成的催化体系（L1）已被发现介导酚与醛和烯胺的多组分脱氨偶联反应，形成呫吨产物。酚与2-羟基苯甲醛和环状烯胺的多组分C-H偶联反应有效地安装了三环1,3-二恶星衍生物，而酚与2-羟基苯甲醛和三乙胺的类似偶联反应选择性地形成双环1,5-二恶环衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算建立了两条能量上可行的呫吨产物形成机制途径，其中两条途径均将 C-O 键裂解步骤确定为周转限制步骤。3,5-二甲氧基苯酚与烯胺和对位取代苯甲醛偶联反应的哈米特图p -XC 6 H 4 CHO (X = OMe, Me, H, Cl, CF 3 ) 显示负斜率 (ρ = -0.98)。计算的能量分析显示通过 C-O 裂解速率限制步骤的机制具有类似的趋势 (ρ = -0.59)。实验和
• Schoen,J.; Barcik,M., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 73 - 77
  作者：Schoen,J.、Barcik,M.

  DOI：——

  日期：——
• Bordwell; Satish, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10173 - 10176
  作者：Bordwell、Satish

  DOI：——

  日期：——
• The syntheses of indeno[2,1-a]azulene and indeno[1,2-a]azulene
  作者：Alice Chen、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92298-1

  日期：1974.1