1,1-Bis(ethylsulfanyl)cyclododecane | 115663-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,1-Bis(ethylsulfanyl)cyclododecane
• CAS: 115663-67-7
• 化学式: C₁₆H₃₂S₂
• 分子量: 288.562
• InChiKey: BZBQNAOOARLYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(ethylsulfanyl)cyclododecane 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds

  摘要：

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28188
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-Bis(ethylsulfanyl)cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Correspondig Carbonyl Compounds

  摘要：

  当相应的二苯基和二乙基二硫缩醛与二氯甲烷中的间氯过氧苯甲酸/三氟乙酸混合物处理时，羰基化合物以高产率再生。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28188

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• A Highly Efficient Procedure for Regeneration of Carbonyl Groups from their Corresponding Oxathioacetals and Dithioacetals Using Sodium Nitrite and Acetyl Chloride in Dichloromethane
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Priti R. Sahu

  DOI：10.1055/s-2003-37115

  日期：——

  A wide variety of oxathioacetals 1 as well as dithioacetals 2 can be chemoselectively deprotected to the corresponding carbonyl compounds 3 in good yields by employing NaNO2-AcCl and H2O in CH2Cl2 at 0 °C to room temperature. Some of the major advantages of this procedure are: mild conditions, easy to handle, highly chemoselective and efficient, high yields and inexpensive reagents. In addition, no acetylation occurs at the hydroxyl group nor chlorination takes place at the double bond.

  多种氧噻唑醚 1 以及双噻唑醚 2 可以在温和的条件下，通过在 0 °C 到室温的 CH2Cl2 中使用 NaNO2-AcCl 和 H2O，化学选择性地去保护为相应的羰基化合物 3，产率良好。该程序的一些主要优点包括：条件温和、操作简便、高度化学选择性和高效、产率高以及试剂廉价。此外，羟基不发生醋酸化，双键也不发生氯化。
• An Expedient and Efficient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Ejabul Mondal、Gopal Bose、Abu T. Khan

  DOI：10.1055/s-2001-14579

  日期：——

  A variety of dithioacetals of aldehydes or ketones 1 can be easily cleaved into the parent carbonyl compounds 2 at 0-5 °C in very high yields by employing organic ammonium tribromides such as cetyltrimethyl-ammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in dichloromethane.

  通过使用有机三溴化铵，如二氯甲烷中的十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB) 或四丁基三溴化铵 (TBATB)，各种醛或酮的二硫代乙醛 1 可在 0-5 °C 的温度下轻松裂解成母体羰基化合物 2，而且产率非常高。
• COSSY, J., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1113-1115
  作者：COSSY, J.

  DOI：——

  日期：——