(2E)-6-[butyl(chloro)amino]hex-2-ene | 494198-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E)-6-[butyl(chloro)amino]hex-2-ene
• 英文别名: (E)-N-butyl-N-chlorohex-4-en-1-amine
• CAS: 494198-96-8
• 化学式: C₁₀H₂₀ClN
• 分子量: 189.728
• InChiKey: ARHHBHSKSXZVGW-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-[butyl(chloro)amino]hex-2-ene 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到trans-1-butyl-3-chloro-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-6-[butyl(chloro)amino]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

文献信息

• Cyclisation of Unsaturated<i>N</i>-Chloroamines under Acidic Conditions: A Polar Reaction via Chloronium Ions
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack、Stefanie Kalsow

  DOI：10.1055/s-2004-822907

  日期：——

  Unsaturated N-chloroamines cyclise under acidic conditions without addition of a starter for a radical reaction. Therefore it can be concluded that, under the conditions published to date in the literature, the reaction at least partially proceeds via a polar reaction mechanism rather than via free radicals.

  不饱和N-氯胺在酸性条件下无需添加引发剂即可发生自由基反应。因此可以得出结论，在文献中迄今公布的条件下，反应至少部分是通过极性反应机理而非自由基进行的。
• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9