cyclododecanone semicarbazone | 14990-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclododecanone semicarbazone
• 英文别名: Cyclododecanon-semicarbazon；(Cyclododecylideneamino)urea
• CAS: 14990-47-7
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O
• mdl: MFCD00029055
• 分子量: 239.361
• InChiKey: DLKVWTOQZJQSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecanone semicarbazone 在 Amberlyst 15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2563 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 生成 cyclododecanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。Ein Herstellungsverfahrenfürvielgliedrige Cyclanone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300637

文献信息

• The preparation of N-(1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)arylamides and 1<i>H</i>-pyrazol-3-amines from polylithiated C(α),<i>N</i>-thiosemicarbazones and C(α),<i>N</i>-semicarbazones
  作者：Charles F. Beam、Sharon E. Davis、Tracy L. Cordray、Kam W. Chan、Camille M. Kassis、Joanna G. Freeman Davis、G. Mark Latham、Tina S. Guion、Karen C. Hildebran、A. Cameron Church、Madlene U. Koller、Clyde R. Metz、William T. Pennington、Kevin L. Schey

  DOI：10.1002/jhet.5570340527

  日期：1997.9

  C(α),N-Thiosemicarbazones or C(α),N-semicarbazones were polylithiated with excess lithium diiso-propylamide, and the resulting cyclized intermediates were condensed with aromatic esters to afford N-(1H-pyrazol-3-yl)arylamides. The polylithiated intermediates were also quenched with aqueous acid to give 5-substituted, 1H-pyrazol-3-amines.

  Ç（α），Ñ -Thiosemicarbazones或Ç（α），Ñ -semicarbazones用过量的二异锂丙酰胺polylithiated，并将得到的环化的中间体用芳香酯缩合，得到ñ - （1 ħ吡唑-3-基）芳基酰胺。还用酸水溶液淬灭多聚的中间体，得到5-取代的1H-吡唑-3-胺。
• Interrupted Dance of Five Heteroatoms: Reinventing Ozonolysis to Make Geminal Alkoxyhydroperoxides from C═N Bonds
  作者：Ivan A. Yaremenko、Dmitri I. Fomenkov、Roman A. Budekhin、Peter S. Radulov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Liang-Nian He、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00233

  日期：2024.4.19

  Four heteroatoms dance in the cascade of four pericyclic reactions initiated by ozonolysis of C═N bonds. Switching from imines to semicarbazones introduces the fifth heteroatom that slows this dance, delays reaching the thermodynamically favorable escape path, and allows efficient interception of carbonyl oxides (Criegee intermediates, CIs) by an external nucleophile. The new three-component reaction

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。
• Lalezari,I. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 1411 - 1412
  作者：Lalezari,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Functional fluids
  申请人：FMC CORPORATION (UK) LIMITED

  公开号：EP0292438B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone
  作者：V. Prelog、L. Frenkiel、Magrit Kobelt、P. Barman

  DOI：10.1002/hlca.19470300637

  日期：1947.10.15