1,1,2,2-tetracyanospiro[2.11]tetradecan | 14651-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetracyanospiro[2.11]tetradecan
• 英文别名: 1,1,2,2-tetracyanospiro[2.4]tetradecane；Spiro[2.11]tetradecane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 14651-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄
• 分子量: 294.399
• InChiKey: IEQJSTHTZVZKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1,2,2-tetracyanospiro[2.11]tetradecan 在 sodium bromide 作用下， 以88%的产率得到2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6,6-undecamethylene-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic transformation of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles into spirotricyclic and spirotetracyclic compounds containing cyclopropane and pyrroline fragments

  摘要：

  Electrolysis of cycloalkylidenemalononitriles and malononitrile in MeOH in all undivided cell in the presence of the NaBr-NaOMe mediator system gives spirotricyclic compounds containing cyclopropane and pyrroline fragments in 50-77% yields. Spirobicyclic and spirotricyclic tetracyanocyclopropanes undergo electrolysis ill alcohols to afford spirotricyclic and spirotetracyclic products containing cyclopropane and pyrroline fragments ill 50-93% yields.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011885.10104.da
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 丙二腈 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到1,1,2,2-tetracyanospiro[2.11]tetradecan
  参考文献：
  名称：

  一种新型的级联反应：羰基化合物和丙二腈直接转化为取代的四氰基环丙烷

  摘要：

  发现了一种新型的化学级联反应：由羰基化合物和CHH酸直接形成环丙烷。游离卤素或含活性卤素的化合物在碱性醇溶液中对1当量羰基化合物和2当量丙二腈的混合物的作用导致形成取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为15-80％ 。后者是用于不同双环杂系统的众所周知的前体，其中包括含有环丙烷环并具有不同类型药理活性的化合物。因此，直接从诸如醛，某些环酮或取代的环己酮和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了一种新的，简单而有效的“一锅法”，以50-80％的产率取代四氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.062

文献信息

• A New Synthesis of Tetracyanocyclopropanes
  作者：Harold Hart、Yoon Chin Kim

  DOI：10.1021/jo01347a013

  日期：1966.9
• Electrocatalytic transformation of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles into spirobicyclic and spirotricyclic compounds containing 1,1,2,2-tetracyanocyclopropane fragment
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、A. N. Vereshchagin、A. S. Dorofeev、D. E. Dmitriev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011884.08799.a7

  日期：2003.10

  Electrolysis of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles in EtOH in an undivided cell in the presence of NaBr affords spirobicyclic Compounds containing a 1,1,2,2-tetra-cyanocyclopropane fragment in 50-88% yields.