(S)-N-(1-methylpropyl)-5-carboxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 459864-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-methylpropyl)-5-carboxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-butan-2-yl]-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 459864-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD02905164
• 分子量: 247.251
• InChiKey: PZJIUMRRAXHPLT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-methylpropyl)-5-carboxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 劳森试剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S)-sec-Butyl)-3-oxo-1-thioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 4'-undecyloxy-biphenyl-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and liquid crystalline properties of monothio- and dithioimides with chiral N-substituents

  摘要：

  合成了两种化合物，即（S）-N-(2-甲基丁基)-4-[(4′-烯丙基氧基苯基-4-基)羟基苯乙酰亚胺]和（S）-N-(1-甲基丙基)-4-[(4′-烯丙基氧基苯基-4-基)羟基苯乙酰亚胺]，分别来自手性组分（S）-2-甲基丁醇和（S）-2-氨基丁烷。然后，将获得的酯亚胺用劳维森试剂处理，得到单硫和双硫亚胺。研究的所有亚胺和硫亚胺中都出现了液晶层状C*相。

  DOI：

  10.1039/b111391g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基丁烷 、 偏苯三酸酐 在 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(S)-N-(1-methylpropyl)-5-carboxy-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and liquid crystalline properties of monothio- and dithioimides with chiral N-substituents

  摘要：

  合成了两种化合物，即（S）-N-(2-甲基丁基)-4-[(4′-烯丙基氧基苯基-4-基)羟基苯乙酰亚胺]和（S）-N-(1-甲基丙基)-4-[(4′-烯丙基氧基苯基-4-基)羟基苯乙酰亚胺]，分别来自手性组分（S）-2-甲基丁醇和（S）-2-氨基丁烷。然后，将获得的酯亚胺用劳维森试剂处理，得到单硫和双硫亚胺。研究的所有亚胺和硫亚胺中都出现了液晶层状C*相。

  DOI：

  10.1039/b111391g