azacyclotridecane-2-thione | 23164-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: azacyclotridecane-2-thione
• 英文别名: Azacyclotridecan-2-thion；Cyclododecanon-thioisoxim；Thiolaurinlactam
• CAS: 23164-73-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NS
• 分子量: 213.387
• InChiKey: FTMUABOBKFOFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azacyclotridecane-2-thione 、 3-(3-bromo-2-oxopropyl)-4(3H)-quinazolinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Deoxyfebrifugine、一种抗疟生物碱类似物和相关化合物的多功能合成

  摘要：

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926233
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到azacyclotridecane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  O，O-二乙基二硫代磷酸介导的由醛和酮直接合成硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了一种通用且方便的方法，用于将醛和酮一锅转化为硫代酰胺。该方案涉及醛和酮的肟化，然后用作为酸和硫源的O，O-二乙基二硫代磷酸对肟进行脱氧硫酰胺化。该方法操作简单，产率高，并且还适用于将酰胺和腈转化为相应的硫代酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.089

文献信息

• Facile and Odorless One-Pot Process for the Synthesis of N-Substituted Thioamides via TsCl-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes
  作者：Wenting Du、Wei-Ping Deng、Li-Feng Liu、Na An、Hong-Jun Pi、Jun Ying

  DOI：10.1055/s-0030-1259720

  日期：2011.4

  A facile and odorless one-pot thionation process for the synthesisof N-substituted thioamides using chemically stable and inexpensivethiourea reagent via the Beckmann rearrangement of ketoximes, hasbeen described.

  已经描述了使用化学稳定且廉价的硫脲试剂通过酮肟的贝克曼重排合成 N 取代硫代酰胺的简便且无味的一锅硫化工艺。
• Ketoximes to N-substituted thioamides via PSCl3 mediated Beckmann rearrangement
  作者：Uma Pathak、Lokesh Kumar Pandey、Sweta Mathur、M. V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1039/b911844f

  日期：——

  N-Substituted thioamides were accessed from ketoximes by utilising PSCl3 as a uniquely capable reagent to induce Beckmann rearrangement as well as to capture the intermediate nitrilium ion.

  通过使用PSCl3作为诱导贝克曼重排以及捕获中间腈离子的独特能力试剂，可从酮肟中获得N取代的硫代酰胺。
• Huisgen; Witte, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 972,974
  作者：Huisgen、Witte

  DOI：——

  日期：——
• O,O-Diethyl dithiophosphoric acid mediated direct synthesis of thioamides from aldehydes and ketones
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.089

  日期：2012.12

  A general and convenient method for a one-pot conversion of aldehydes and ketones into thioamides has been developed. The protocol involves oximation of aldehydes and ketones followed by deoxygenative thioamidation of oximes with O,O-diethyl dithiophosphoric acid which acts as an acid as well a source of sulfur. The method is operationally simple, high yielding, and also applicable to the conversion

  已经开发了一种通用且方便的方法，用于将醛和酮一锅转化为硫代酰胺。该方案涉及醛和酮的肟化，然后用作为酸和硫源的O，O-二乙基二硫代磷酸对肟进行脱氧硫酰胺化。该方法操作简单，产率高，并且还适用于将酰胺和腈转化为相应的硫代酰胺。
• A Versatile Synthesis of (±)-Deoxyfebrifugine, an Antimalarial Alkaloid Analogue, and Related Compounds
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Daniel Pienaar

  DOI：10.1055/s-2006-926233

  日期：——

  The title compound was prepared by a simple route involving Eschenmoser sulfide contraction between 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) and piperidine-2-thione (13) followed by chemoselective catalytic hydrogenation. This short but flexible procedure also permitted access to N-alkyl analogues, and to analogues in which the piperidine ring was replaced by other saturated nitrogen-containing

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。