N-Fmoc-(4-(aminomethyl)-triazol-1-yl)acetic acid | 943918-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-(4-(aminomethyl)-triazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-{4-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}acetic acid；2-[4-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 943918-76-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: GOPNHTQASZJISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-(4-(aminomethyl)-triazol-1-yl)acetic acid 、 (S)-(+)-2-氨基丁烷 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (S)-4-硝基-Alpha-甲基苄胺 、 异丙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  将三唑氨基酸引入类肽低聚物可诱导水溶液中形成匝。

  摘要：

  类肽是由重复的N-取代的甘氨酸单元组成的非天然类寡聚物，能够折叠成模仿肽结构和功能的螺旋。在这封信中，我们报道了1,5-取代的三唑氨基酸（Tzl）的简明合成及其随后掺入短类肽的过程。Tzl氨基酸显示出在水溶液中诱导转弯形成，从而扩大了类肽化学家可用的结构库。

  DOI：

  10.1021/ol070817y
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-propargylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Fmoc-(4-(aminomethyl)-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  将三唑氨基酸引入类肽低聚物可诱导水溶液中形成匝。

  摘要：

  类肽是由重复的N-取代的甘氨酸单元组成的非天然类寡聚物，能够折叠成模仿肽结构和功能的螺旋。在这封信中，我们报道了1,5-取代的三唑氨基酸（Tzl）的简明合成及其随后掺入短类肽的过程。Tzl氨基酸显示出在水溶液中诱导转弯形成，从而扩大了类肽化学家可用的结构库。

  DOI：

  10.1021/ol070817y

文献信息

• Systematic replacement of amides by 1,4-disubstituted[1,2,3]triazoles in Leu-enkephalin and the impact on the delta opioid receptor activity
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Kristina Rochon、Mélissa Roy、Pierre-Julien Albert、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.020

  日期：2013.10

  Using Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition in a mixed classical organic phase and solid phase peptide synthesis approach, we synthesized four analogs of Leu-enkephalin to systematically replace amides by 1,4-disubstituted[1,2,3] triazoles. The peptidomimetics obtained were characterized by competitive binding, contractility assays and ERK1/2 phosphorylation. The present study reveals that the analog bearing a triazole between Phe and Leu retains some potency, more than all the others, suggesting that the hydrogen bond acceptor capacity of the last amide of Leu-enkephalin is essential for the biological activity of the peptide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Introduction of a Triazole Amino Acid into a Peptoid Oligomer Induces Turn Formation in Aqueous Solution
  作者：Jonathan K. Pokorski、Lisa M. Miller Jenkins、Hanqiao Feng、Stewart R. Durell、Yawen Bai、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol070817y

  日期：2007.6.1

  repeating N-substituted glycine units and are capable of folding into helices that mimic peptide structure and function. In this letter, we report the concise synthesis of a 1,5-substituted triazole amino acid (Tzl) and its subsequent incorporation into a short peptoid. The Tzl amino acid was shown to induce turn formation in aqueous solution, thus expanding the structural repertoire available to peptoid

  类肽是由重复的N-取代的甘氨酸单元组成的非天然类寡聚物，能够折叠成模仿肽结构和功能的螺旋。在这封信中，我们报道了1,5-取代的三唑氨基酸（Tzl）的简明合成及其随后掺入短类肽的过程。Tzl氨基酸显示出在水溶液中诱导转弯形成，从而扩大了类肽化学家可用的结构库。