2,3-dihydronaphtho<2,3-b>-p-dioxine-5,10-quinone | 117358-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydronaphtho<2,3-b>-p-dioxine-5,10-quinone
• 英文别名: 1,4-dioxa<4>(2,3)-1,4-naphthoquinonophane；2,3-ethanediyldioxy-[1,4]naphthoquinone；2,3-Aethandiyldioxy-[1,4]naphthochinon；2,3-Dihydrobenzo[g][1,4]benzodioxine-5,10-dione
• CAS: 117358-03-9
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: LZDLHEOFLOZBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278.5-279.5 °C
• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-乙二氧基酚 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 、 对氨基苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2,3-dihydronaphtho<2,3-b>-p-dioxine-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  Hayakawa, Kenji; Kido, Keiko; Kanematsu, Ken, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 511 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on quinones. Part 43: Synthesis and cytotoxic evaluation of polyoxyethylene-containing 1,4-naphthoquinones☆
  作者：Jaime A. Valderrama、Hilda Leiva、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirshmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.018

  日期：2008.4.1

  A series of naphthoquinones 2,3-disubstituted with chlorine and oxyethylene groups have been prepared from 2,3-dichloro- and 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone. The members of these series were tested on normal human. broblasts and on a panel of four human cancer cell lines. Antitumor activities, which were in the range of IC50 1.3-89.5 mu M, discussed in terms of LUMO energy, lipophilicity and size of the polyoxyethylene moiety. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kartoflitskaya, A. P.; Kolesnikov, V. T.; Kal'chenko, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1742 - 1745
  作者：Kartoflitskaya, A. P.、Kolesnikov, V. T.、Kal'chenko, V. I.、Markovskii, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Heertjes et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 513,526
  作者：Heertjes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heertjes et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 31,38
  作者：Heertjes et al.

  DOI：——

  日期：——
• KARTOFLITSKAYA, A. P.;KOLESNIKOV, V. T.;KALCHENKO, V. I.;MARKOVSKIJ, L. N+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 2018-2022
  作者：KARTOFLITSKAYA, A. P.、KOLESNIKOV, V. T.、KALCHENKO, V. I.、MARKOVSKIJ, L. N+

  DOI：——

  日期：——