2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin | 51328-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin
• 英文别名: 9H-Fluorene-9-methanamine, alpha,alpha-dimethyl-；2-(9H-fluoren-9-yl)propan-2-amine
• CAS: 51328-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ANEJFCULDVGWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin 在 五氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 9-isopropylidene-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  9-芴烷胺的合成，3. Mitt.氮烷基化和酰化2-(9H-芴-9-基)-2-丙胺

  摘要：

  芴3a的N-烷基化和N-酰化衍生物的合成只能以不同的方式进行。虽然 3b 可以在 1b 的基础上表示，但 3a 的直接酰化或烷基化适用于剩余的衍生物 3c – 3f。通过卤化物 8 的进一步合成失败，因为 8 与碱性反应物的反应与 HCl 消除导致更稳定的 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141202
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-2-methyl-1,1-diphenyl-propan-1-ol 在 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin
  参考文献：
  名称：

  合成 von 9-Fluorenalkanaminen, 1. Mitt。2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin 和 seine kernsubstituierten 衍生物

  摘要：

  Der Diphenylaminoalkohol 1 reagiert mit Phosphorsäure zum Fluoren 2. Während 1b nur zu 2b cyclisiert, können sich 3,3-dissubstituierte Derivate von 1 theoretisch zu 6, 7 und 8 umsetzen, in代用品。3 reagiert zum Fluoren 4 和 unter Ringöffnung zu 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140406

文献信息

• Zur Kenntnis der Hydraminspaltung zweiter Art
  作者：H. Auterhoff、J. Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19733061202

  日期：——

  Um den Reaktionsmechanismus der Hydraminspaltung zweiter Art zu klären, wurden ungewöhnlichere Hydroxyamine mit Phosphorsäure umgesetzt. Bei Diphepanol (1), das als Endprodukt der Spaltung 1,1‐Diphenylaceton (3), gab, ließ sich durch Zugabe von Perchlorsäure ein Zwischenprodukt isolieren, das als Imoniumverbindung (2) erkannt wurde. Ein ähnliches Zwischenprodukt (5) wurde auch vom Pipradol (4) gewonnen

  为了阐明第二种水解胺裂解的反应机理，将更多不常见的羟胺与磷酸反应。在二苯丙醇 (1) 的情况下，产生 1,1-二苯基丙酮 (3) 作为裂解的最终产物，通过加入高氯酸分离出中间产物，其被识别为亚铵化合物 (2)。从哌拉多 (4) 中获得了类似的中间体 (5)，而作为模型合成的 1,1-二苯基-2-甲基-2-氨基丙醇-(1) (6) 没有裂解任何乙醇胺，但导致芴衍生物 7. 最后，phenaglykodol (8) 发生反应并观察到甲基的迁移。
• BERTRAM J., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 310-314
  作者：BERTRAM J.

  DOI：——

  日期：——
• BERTRAM J., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 342-346
  作者：BERTRAM J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 9-Fluorenalkanaminen, 1. Mitt. 2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamin und seine kernsubstituierten Derivate
  作者：Jürgen Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19813140406

  日期：——

  Der Diphenylaminoalkohol 1 reagiert mit Phosphorsäure zum Fluoren 2. Während 1b nur zu 2b cyclisiert, können sich 3,3‐disubstituierte Derivate von 1 theoretisch zu 6, 7 und 8 umsetzen, in der Praxis entstehen jedoch nur 6 und 7, abhängig von der Art des Substituenten. 3 reagiert zum Fluoren 4 und unter Ringöffnung zu 5.

  Der Diphenylaminoalkohol 1 reagiert mit Phosphorsäure zum Fluoren 2. Während 1b nur zu 2b cyclisiert, können sich 3,3-dissubstituierte Derivate von 1 theoretisch zu 6, 7 und 8 umsetzen, in代用品。3 reagiert zum Fluoren 4 和 unter Ringöffnung zu 5。
• Synthese von 9-Fluorenalkanaminen, 3. Mitt. Stickstoffalkylierte und -acylierte 2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanamine
  作者：Jürgen Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19813141202

  日期：——

  Die Synthese von N‐alkylierten und ‐acylierten Derivaten des Fluorens 3a ist nur auf unterschiedlichen Wegen möglich. Während 3b ausgehend von 1b dargestellt werden kann, ist für die übrigen Derivate 3c–3f die direkte Acylierung oder Alkylierung von 3a angebracht. Eine weitere Synthese über das Halogenid 8 scheitert daran, daß Umsetzungen von 8 mit basischen Reaktionspartnern unter HCl‐Eliminierung

  芴3a的N-烷基化和N-酰化衍生物的合成只能以不同的方式进行。虽然 3b 可以在 1b 的基础上表示，但 3a 的直接酰化或烷基化适用于剩余的衍生物 3c – 3f。通过卤化物 8 的进一步合成失败，因为 8 与碱性反应物的反应与 HCl 消除导致更稳定的 9。