(E)-2-styrylthiazole | 84645-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styrylthiazole
• 英文别名: (e)-Styrylthiazole；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 84645-64-7
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: BMPYSUZRFLIYEA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylthiazole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-phenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚甲基三苯基磷杂环戊烷及其苯并衍生物：合成乙烯基噻唑和乙烯基苯并的稳定和实用的wittig试剂：醛的二碳同系化

  摘要：

  标题的噻唑基磷烷是一种稳定但反应性很强的维蒂希型试剂，与各种醛反应后，可以很好的收率得到主要或仅作为异构体的乙烯基噻唑。而且，与文献报道不同，苯并噻唑基磷烷衍生物证明与醛反应。从噻唑核上进行甲酰基解封的乙烯基噻唑提供了两个碳均化的饱和醛。例如，这些乙烯基噻唑之一，即。β-苯基衍生物8f，证明在甲酰基解封3-苯基庚醛后加-丁基丁基锂锂得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90345-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium hydrogen bifluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-styrylthiazole
  参考文献：
  名称：

  链烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。

  DOI：

  10.1021/jo026236y

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 (GSK3) INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20200109154A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), and salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrugs thereof. The provided compounds may be useful for inhibiting kinases, e.g., glycogen synthase kinase 3 (GSK3). The provided compounds may be able to selectively inhibit GSK3a, as compared to GSK3P and/or other kinases. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions, kits, and methods of use, each of which involve the compounds. The compounds, pharmaceutical compositions, and kits may be useful for treating diseases associated with aberrant activity of GSK3a (e.g., Fragile X syndrome, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), childhood seizure, intellectual disability, diabetes, acute myeloid leukemia (AML), autism, and psychiatric disorder).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，以及其盐、溶剂合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。所提供的化合物可能对抑制激酶，例如糖原合成酶激酶3（GSK3）具有用处。所提供的化合物可能能够选择性地抑制GSK3a，相对于GSK3P和/或其他激酶。本公开还提供了涉及这些化合物的药物组合物、试剂盒和使用方法。这些化合物、药物组合物和试剂盒可能对治疗与GSK3a异常活性相关的疾病有用（例如脆性X综合征、注意缺陷多动障碍（ADHD）、儿童癫痫、智力障碍、糖尿病、急性髓性白血病（AML）、自闭症和精神障碍）。
• Computer‐Assisted Selective Optimization of Side‐Activities—from Cinalukast to a PPARα Modulator
  作者：Julius Pollinger、Simone Schierle、Sebastian Neumann、Julia Ohrndorf、Astrid Kaiser、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.201900286

  日期：2019.7.17

  can speed up hit‐to‐lead optimization and appears particularly promising in selective optimization of side‐activities (SOSA) where possible analogue diversity is confined. Probing this concept, we employed the cysteinyl leukotriene receptor 1 (CysLT1R) antagonist cinalukast as lead for which we discovered peroxisome proliferator‐activated receptor α (PPARα) modulatory activity. We automatically generated

  自动化的计算模拟设计和评分可以加快领先优势的优化速度，在选择性模拟可能的模拟多样性有限的旁活性（SOSA）中显得特别有前途。为了探索这一概念，我们采用了半胱氨酰白三烯受体1（CysLT 1 R）拮抗剂西那ukast作为先导，我们发现了过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARα）的调节活性。我们自动生成了一个紧密相似的虚拟图书馆，并对PPARα激动剂和CysLT 1的大约8000种化合物进行了分类使用自动亲和力评分和机器学习进行对抗。合成了计算上优选的SOSA类似物，并且体外表征确实显示出明显的活性向增强的PPARα活化转移并减少了CysLT 1 R拮抗作用。因此，这项前瞻性应用研究突出了自动化SOSA的潜力。
• Palladium-Catalyzed C-2 Selective Olefination of Thiazoles
  作者：Wei Liu、Xin Yu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol500542j

  日期：2014.3.21

  A highly efficient protocol for C2 selective alkenylation of electron-deficient thiazoles is developed. High C2 position selectivity for alkenylation products is achieved at a neutral environment, and a possible pathway of oxidative alkenylation is discussed. This methodology provides a simple way to construct a 2-alkenyl-thiazole moiety.

  开发了一种高效的协议，用于缺电子的噻唑的C2选择性烯基化。在中性环境下可实现烯基化产物的高C2位置选择性，并讨论了氧化烯基化的可能途径。该方法学提供了构建2-烯基-噻唑部分的简单方法。
• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、O. Weber、P. Schmidt、G. Küng、Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19480310421

  日期：——

  1. Die Kondensationsfähigkeit von 2-Methylthiazolverbindungen gegenüber Benzaldehyd wurde an zahlreichen Beispielen, so auch am 2-Methylthiazol, nachgeprüft und die Struktur der so erhaltenen 2-Styrylthiazolverbindungen durch direkte Synthese aus Zimtsäurethioamid und Halogencarbonylverbindungen belegt.

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。
• [EN] COPPER-CONTAINING POLYMERIC COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS POLYMÈRES CONTENANT DU CUIVRE
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：WO2016186864A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Copper-containing compositions can be provided in articles on a suitable substrate. Such compositions can include either reducible copper ions or copper nanoparticles complexed with a water-soluble reactive polymer or a water-insoluble crosslinked polymer derived from the water-soluble reactive polymer. The reactive polymer can be crosslinked using suitable irradiation to provide copper-containing water-insoluble complexes. The various articles and electrically -conductive materials can be assembled in electronic devices. The reactive polymer has greater than 1 mol % of recurring units comprising sulfonic acid or sulfonate groups, at least 5 mol % of recurring units comprising a pendant group capable of crosslinking via [2+2] photocycloaddition, and optionally at least 1 mol % of recurring units comprising a pendant amide, amine, hydroxy 1, lactam, phosphonic acid, or carboxylic acid group.

  含铜组分可以被提供在适合的基板上的物品中。这种组分可以包括可还原的铜离子或与水溶性活性聚合物或从水溶性活性聚合物衍生的水不溶性交联聚合物络合的铜纳米粒子。活性聚合物可以通过适当的辐照进行交联，以提供含铜的水不溶性络合物。各种物品和电导材料可以组装在电子器件中。活性聚合物具有大于1摩尔％的重复单元，包括磺酸或磺酸盐基团，至少5摩尔％的重复单元，包括通过[2+2]光环加成能够交联的侧链基团，以及可选地至少1摩尔％的重复单元，包括侧链酰胺、胺、羟基、内酰胺、膦酸或羧酸基团。