2'-deuterio-biphenyl-2-carbaldehyde | 101676-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-deuterio-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2'-Deuterio-biphenyl-2-carbaldehyd；2-(2-Deuteriophenyl)-benzaldehyde；2-(2-deuteriophenyl)benzaldehyde
• CAS: 101676-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 183.214
• InChiKey: LCRCBXLHWTVPEQ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deuterio-biphenyl-2-carbaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(D-phenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Deuterio-2'-carboxybiphenyl 某些酸催化环化反应中的氘同位素效应

  摘要：

  2-Deuterio-2'-carboxybiphenyl 已用硫酸、多磷酸和无水氟化氢环化为芴酮。这些反应的同位素效应已经确定。氟化氢环化的 kHKD 为 3.02，而其他酸催化环化的同位素效应范围为 1.13-1.46。这些结果的重要性就这些取代的可能机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja01546a025
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2'-deuterio-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Deuterio-2'-carboxybiphenyl 某些酸催化环化反应中的氘同位素效应

  摘要：

  2-Deuterio-2'-carboxybiphenyl 已用硫酸、多磷酸和无水氟化氢环化为芴酮。这些反应的同位素效应已经确定。氟化氢环化的 kHKD 为 3.02，而其他酸催化环化的同位素效应范围为 1.13-1.46。这些结果的重要性就这些取代的可能机制进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja01546a025

文献信息

• Benzoxepine formation by the 1,7 electrocyclisation of diene-conjugated carbonyl ylides: studies on relative rates of cyclisation via intramolecular competition reactions
  作者：Donal F. O’Shea、John T. Sharp

  DOI：10.1039/a702962d

  日期：——

  groups and the thiophene ring are found to be ca. 10–20 times more reactive than phenyl. In cases where the 6-substituent is a substituted aryl group it has been found that, unlike the analogous nitrile ylides, aromatic substituents have little effect on the reactivity of the ring. The selectivity is unaffected by the nature of the substituent on the terminal atom of the carbonyl ylide. Mechanistic studies

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00534

  日期：2022.4.15

  presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。