(S)-1-Bromo-2-methylnonane | 141622-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1-Bromo-2-methylnonane
• 英文别名: (2S)-1-bromo-2-methylnonane
• CAS: 141622-96-0
• 化学式: C₁₀H₂₁Br
• 分子量: 221.181
• InChiKey: AKUPYXWXVMAYHE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Bromo-2-methylnonane 在 氢氧化钾 、 lithium (3 percent sodium) 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  松锯齿的性信息素。分离自新双pr虫的一些活性次要成分的手性合成和乙酸二吡啶酯的一些手性类似物的手性合成。

  摘要：

  一些类似物的手性合成，2 - 7，3,7-二甲基-2-十五烷醇，的1（diprionol），以及相应的乙酸酯的描述。1的乙酸盐是Neodiprion属（Diprionidae）的性信息素中的主要引诱剂。化合物2/2-4被鉴定为分离自新双孢虫雌性雌性的次要成分。从手性起始原料，要么制备的合成中间体，通过不对称合成，或通过面包酵母减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92255-0
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烷醇,2-甲基-,(S)- 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.0 g的产率得到(S)-1-Bromo-2-methylnonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species

  摘要：

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/b201395a

文献信息

• Sex Pheromone of pine sawflies. Chiral syntheses of some active minor components isolated from neodiprion sertifer and of some chiral analogues of diprionyl acetate.
  作者：Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg、Ann-Britt Wassgren、Gunnar Bergström、Jan Löfqvist、Bill Hansson、Olle Anderbrant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92255-0

  日期：1992.4

  some analogues, 2 – 7, of 3,7-dimethyl-2-pentadecanol, 1 (diprionol), and of the corresponding acetates are described. The acetate of 1 is the main attractant in the sex pheromone of the Neodiprion genus (Diprionidae). Compounds 2 /2- 4 were identified as minor components isolated from females of Neodiprion sertifer. Synthetic intermediates were prepared either from chiral starting materials, via asymmetric

  一些类似物的手性合成，2 - 7，3,7-二甲基-2-十五烷醇，的1（diprionol），以及相应的乙酸酯的描述。1的乙酸盐是Neodiprion属（Diprionidae）的性信息素中的主要引诱剂。化合物2/2-4被鉴定为分离自新双孢虫雌性雌性的次要成分。从手性起始原料，要么制备的合成中间体，通过不对称合成，或通过面包酵母减少。
• Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species
  作者：Erik Hedenström、Helen Edlund、Susan Lund、Malin Abersten、David Persson

  DOI：10.1039/b201395a

  日期：——

  Several 3-methylalkan-2-ols precursors to sex pheromones of Diprion pini, Gilpinia pallida, Gilpinia frutetorum, Diprion nipponica, Macrodiprion nemoralis and Microdiprion pallipes were synthesised as stereoisomeric mixtures in moderate to good yields. The key reaction sequence in the syntheses was the ring opening of either cis- or racemic trans-epoxybutane using a higher order cyanocuprate as nucleophile followed by a highly efficient lipase catalysed stereoselective acylation of the obtained 3-methylalkan-2-ol. The biologically active species specific stereoisomer was synthesised as a single stereoisomer in high stereoisomeric purity, as one in a mixture of two or as one of four stereoisomers when the appropriate 3-methylalkan-2-ol was stereoselectively acylated using a Pseudomonas sp. lipase as catalyst.

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。