(2S)-N-benzoyl-2-piperidinecarboxylic acid | 273921-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-benzoyl-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: L-N-benzoylpipecolinic acid；(S)-1-benzoyl-piperidine-2-carboxylic acid；(S)-1-Benzoyl-piperidin-2-carbonsaeure；(S)-1-Benzoyl-2-piperidinecarboxylic acid；N-Benzoyl-L-pipecolinsaeure；(2S)-1-benzoylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 273921-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02211013
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KSWNBXOCSNHTLX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-benzoyl-2-piperidinecarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到N-(4-oxopentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的串联自由基脱羧-氧化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子及其亲核捕获

  摘要：

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000356t
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-(2S)-(methoxycarbonyl)piperidine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-N-benzoyl-2-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Caspase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20030096737A1

文献信息

• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096737A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel classes of compounds of formula I which are caspase and TNF-alpha inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and consequently, can be advantageously used as agents against caspase-, interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor- (IGIF), interferon-&ggr;- (“IFN-&ggr;”), or TNF-alpha mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to processes for preparing the compounds of this invention. This invention also relates to methods for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating caspase-, interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-, and TNF-alpha mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。
• Heterocyclic Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Bartolozzi Alessandra

  公开号：US20110312944A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。根据本发明，这些化合物与CB2受体结合并作为激动剂，用于治疗炎症。那些作为激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Beauveria bassiana ATCC 7159 Containsan L-Specific a-Amino Acid Benzamidase
  作者：Herbert L. Holland、Peter R. Andreana、Reza Salehzadeh-Asl、Aaron van Vliet、Nancy J. Ihasz、Frances M. Brown

  DOI：10.1007/s007060070095

  日期：2000.6.15

  Biotransformation of a series of racemic N-benzoyl alpha-amino acids by the fungus Beauveria bassiana ATCC 7159 results in isolation of the corresponding D-amino acid benzamides in high enantiomeric purity and yield.
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3590,3596
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLYLDICARBAMIDES AS CASPASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1381602A1

  公开（公告）日：2004-01-21