2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-ethanone | 65568-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-ethanone
• 英文别名: 2,4,6-trihydroxy phenyl-2',4'-dimethoxybenzyl ketone；2,4,6-trihydroxy-2',4'-dimethoxy-deoxybenzoin；2,4,6-Trihydroxy-2',4'-dimethoxy-desoxybenzoin；α-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,6-trihydroxyacetophenone；Ethanone, 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 65568-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: YKPYDVAMLFJQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-ethanone 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  General vs regional anaesthesia in outpatient treatment for inguinal hernias using extraperitoneal laparoscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01207589
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-(2,4-二甲氧基苯基)乙腈 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  General vs regional anaesthesia in outpatient treatment for inguinal hernias using extraperitoneal laparoscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01207589

文献信息

• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• Synthetic analogues of wedelolactone
  作者：T.R. Govindachari、K. Nagarajan、P.C. Parthasarathy

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80016-1

  日期：1961.1

  The syntheses of 7′-methoxy- and 5′,7′,6-trimethoxy-coumarino(3′,4′:3,2)coumarones (IIa and IIb) are described.

  描述了7'-甲氧基-和5'，7'，6-三甲氧基-香豆素（3'，4'：3,2）香豆酮（IIa和IIb）的合成。
• [EN] PREPARATION METHOD OF 2-PHENYLACETOPHENONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 2-PHENYLACETOPHENONE
  申请人：HANBUL COSMETIC CO LTD

  公开号：WO2005054169A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed is a preparation method of 2-phenylacetophenone derivatives which are used as key intermediates in total syntheses of coumestans and isoflavonoids such as coumestrol, genistein and daidzein which are phytoestrogens contained in soybean and black soybean. By using Fries rearrangement in the production, the 2-phenylacetophenone derivatives can be produced with much more simplified synthetic steps than prior art methods. In addition, the time of production is reduced due to short reaction time and easy purification in every step, thereby making it possible to produce 2-phenylacetophenone derivatives with high yields.

  本发明公开了一种2-苯乙酰苯酮衍生物的制备方法，该衍生物是库默斯坦和异黄酮的总合成中使用的关键中间体，如库默斯特罗，葛根素和大豆异黄酮，它们是大豆和黑豆中含有的植物雌激素。通过在生产中使用弗里斯重排，2-苯乙酰苯酮衍生物可以比先前的方法更简化合成步骤进行生产。此外，由于反应时间短和每个步骤易于纯化，因此减少了生产时间，从而使得可以高产地生产2-苯乙酰苯酮衍生物。
• 616. 3-Aroylcoumarones
  作者：W. B. Whalley、G. Lloyd

  DOI：10.1039/jr9560003213

  日期：——
• Gilbert et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3740,3745
  作者：Gilbert et al.

  DOI：——

  日期：——