4-(4-aminobenzyl)oxazolidin-2-one | 340041-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-aminobenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-(4-Aminobenzyl)-2-oxazolidinone；4-[(4-aminophenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 340041-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD06408050
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WNAVSKJKDPLWBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-aminobenzyl)oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-(4′-(4″-(2″-oxo-2′H-chromen-3″-yl)thiazol-2″-ylamino)benzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的恶唑烷酮-噻唑杂化物作为潜在的抗菌剂，抗氧化剂和紫外线介导的DNA损伤保护剂

  摘要：

  为了寻找一类新的生物活性剂，在结合使用红外光谱，核磁共振（1 H，13 C）光谱，质谱和元素分析的基础上，合成并表征了一些新型的恶唑烷酮-噻唑杂化物4a - m。。评价所有化合物的抗微生物，抗氧化剂和紫外线介导的DNA损伤保护活性。在该系列中，化合物4i成为最有效的抗菌剂，尤其是对枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母的抗菌剂。与标准药物环丙沙星（抗菌）和两性霉素B（抗真菌药）相比。其他有希望的抗菌剂包括化合物4f – h。此外，发现所有化合物4a – m在紫外线照射下均显示出非常高的DNA损伤保护能力。抗氧化剂研究表明，与抗坏血酸（研究中考虑的参考化合物）相比，发现化合物4d和4j是最有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1663-2

文献信息

• [EN] 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH BIND TO THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS QUI SE FIXENT AU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) DANS LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：SERONO LAB

  公开号：WO2009019167A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein X, W, Q, R, R1 and R2 have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中X、W、Q、R、R1和R2的含义如权利要求1所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病（如多发性硬化症）方面是有用的。
• [EN] A NOVEL AND AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2- OXAZOLIDINONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE (S)-4-(4-AMINOBENZYL)-2- OXAZOLIDINONE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2004063175A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention disclosed in this application relates to an improved process for the preparation of the oxazolidinone of formula (I) It comprises (i) Preparing the 4-nitro-(S)-phenylalaninol of formula (IV) by conventional methods. (ii) Reducing the nitro compound of formula (IV), (iii) Reacting the resulting novel compound of the formula (II) with dialkyl carbonate at a temperature in the range of 80-200 °C. to produce the compound of the formula I. The compound of the formula I is useful for the preparation of zolmitriptan which is an important drug for the treatment of migraine.

  本申请所披露的发明涉及一种改进的制备式(I)噁唑烷酮的工艺。它包括以下步骤：(i)通过常规方法制备式(IV)的4-硝基-(S)-苯丙氨醇。(ii)还原式(IV)的硝基化合物，(iii)将得到的新型化合物式(II)与二烷基碳酸酯在80-200℃的温度范围内反应，以产生式(I)化合物。式(I)化合物有助于制备左旋舒米曲坦，该药物是治疗偏头痛的重要药物。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN
  申请人：Gurjar Mukund Keshav

  公开号：US20140228582A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides a convenient and industrially viable process for preparation of Zolmitriptan (I) having desired purity. The invention specifically relates to a method for isolating (S)-4-(4-hydrazinobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one hydrochloride (IIIa) of desired purity by separating the undesired inorganic side products such as stannous hydroxide by manipulation of pH at different stages and finally treating with N,N-dimethylamino butyraldehyde diethyl acetal in an acidic medium to provide Zolmitriptan (I) conforming to regulatory specifications.

  本发明提供了一种方便且在工业上可行的制备所需纯度Zolmitriptan（I）的方法。本发明具体涉及一种通过在不同阶段操作pH来分离不需要的无机副产物，例如氢氧化锡，最终在酸性介质中处理N，N-二甲基氨基丁醛二乙醚酯，以提供符合监管规范的Zolmitriptan（I）的方法。同时，本发明还提供了一种分离所述纯度所需的（S）-4-（4-肼基苯基）-1,3-噁唑烷-2-酮盐酸盐（IIIa）的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN
  申请人：Voslar Michal

  公开号：US20100105919A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  In the preparation of zolmitriptan of formula III the reduction of the diazonium salt to (5)-4-(4-hydrazinobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one of formula IV is performed in a more concentrated mixture and by the effect on an alkali metal disulphite, preferably sodium disulphite. A zolmitriptan toluene solvate, characterized by a toluene content of 9 to 14% by weight according to the gas chromatography determination and by a maximum of the corresponding mass loss at temperatures of about 111° C. in the gravimetric analysis record. A zolmitriptan toluene solvate, showing strong Raman bands at the wave numbers of 1443 and 1354 cm − 1, characteristic for the crystal lattice of zolmitriptan with built-in toluene, and further marked bands at 1004 and 786 cm − 1, characteristic for toluene.

  在制备化学式III的左米曲普坦时，将重氮盐还原为化学式IV的(5)-4-(4-肼基苯甲基)-1,3-噁唑烷-2-酮的过程中，使用更浓缩的混合物，并通过对碱金属二硫代硫酸盐（优选为亚硫酸钠）的作用进行。一种左米曲普坦甲苯溶剂结晶体，其甲苯含量根据气相色谱测定为9-14%的重量，并且在重量分析记录中在约111°C的温度下具有相应的最大质量损失。一种左米曲普坦甲苯溶剂结晶体，其拉曼光谱在1443和1354 cm^-1的波数处显示出强烈的特征性晶格振动带，表明其中含有甲苯，同时在1004和786 cm^-1处还有特征性的甲苯振动带。
• Process for preparing zolmitriptan compounds
  申请人：Armengol Asparo Montserrat

  公开号：US20060025600A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  In particular, zolmitriptan or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes a)Preparation of the diazonium salt of the aniline hydrochloride (II); followed by reduction and acidification to give hydrazine (III); b) In situ Reaction of the hydrazine hydrochloride (III) with α-keto-δ-valerolactone, to give the hydrazone (IV); c) Fischer indole synthesis of the hydrazone (IV), to give the pyranoindolone of formula (V); d) Transesterification of the pyranoindolone (V) to provide the compound (VI), in which R means a straight or branched C1-C4 alkyl; e) Conversion of the hydroxyl group of the compound (VI) into dimethylamino to give the indolecarboxylate (VII), in which R means a straight or branched C1-C4 alkyl; f) Saponification of the 2-carboalkoxy group of the compound (VII), to provide indolecarboxylic acid (VIII); g) Decarboxylation of the indolecarboxylic acid (VIII), to provide zolmitriptan and, eventually, to provide a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具体来说，氯米特普坦或其药学上可接受的盐，包括：a)制备苯胺盐酸盐的重氮盐（II）；接着还原并酸化以得到肼（III）；b)肼盐酸盐（III）与α-酮-δ-戊内酯原位反应，得到肼酰肟（IV）；c)肼酰肟（IV）进行菲歇尔吲哚合成反应，得到式（V）的吡喃吲哚酮；d)转酯化吡喃吲哚酮（V）以提供化合物（VI），其中R代表直链或支链C1-C4烷基；e)将化合物（VI）的羟基转化为二甲氨基，以得到吲哚羧酸酯（VII），其中R代表直链或支链C1-C4烷基；f)皂化化合物（VII）的2-羧酸酯基团，以提供吲哚羧酸（VIII）；g)脱羧化吲哚羧酸（VIII），以提供氯米特普坦，并最终提供药学上可接受的盐。