[(E)-2-[(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl]ethenyl]-trimethylsilane | 144512-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-[(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl]ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 144512-08-3；144541-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrOSi
• 分子量: 297.267
• InChiKey: UIVZQWDEVQRFGU-AYSSICMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三溴化磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 [(E)-2-[(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl]ethenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的碲化烯丙基内酯方便，立体选择性地合成三甲基甲硅烷基乙烯基氧杂环戊烷

  摘要：

  三甲基甲硅烷diisobutyltelluronium allylide，适度稳定的碲叶立德，从3-三甲基硅烷基-2- propenyldiisobutyltelluronium溴（生成3与LiTMP）中，用羰基化合物反应，得到环氧乙烷trimethylsilylvinyl在具有高优异的产率顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89042-b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes and Vinylepoxides Mediated by Camphor-Derived Sulfur Ylides:  Rationale of Enantioselectivity, Scope, and Limitation
  作者：Xian-Ming Deng、Ping Cai、Song Ye、Xiu-Li Sun、Wei-Wei Liao、Kai Li、Yong Tang、Yun-Dong Wu、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja056751o

  日期：2006.8.1

  a key role in the control of enantioselectivity and diastereoselectivity. The origins of the high diastereoselectivity and enantioselectivity were also studied by density functional theory calculations, which reveal the importance of the hydrogen-bonding between the sidearmed hydroxyl group and the substrate in determining the diastereoselectivity and enantioselectivity. The ylides 1 were also successfully

  通过侧臂方法，设计并合成了樟脑衍生的硫叶立德 1，用于缺电子烯烃的环丙烷化和醛的环氧化。在最佳条件下，外型锍盐 4a 和 4b 与 β-芳基-α、β-不饱和酯、酰胺、酮和腈反应，得到具有高非对映选择性和对映选择性的 1,3-二取代-2-乙烯基环丙烷。当使用内型锍盐 5a 和 5b 时，非对映选择性没有改变，而产物的绝对构型与 4a 和 4b 的反应相反。已经开发了在催化量的手性锍盐 4b 和 5b 存在下，查耳酮衍生物与苯基溴化乙烯的叶立德环丙烷化反应。发现侧臂羟基在控制对映选择性和非对映选择性中起关键作用。还通过密度泛函理论计算研究了高非对映选择性和对映选择性的起源，揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性中的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的环氧化。这揭示了侧臂羟基与底物之间的氢键在确定非对映选择性和对映选择性方面的重要性。叶立德 1 也成功地应用于芳香醛的
• Stereocontrolled synthesis of either trans- or cis-trimethylsilylvinyloxiranes via sulfonium ylides
  作者：Yong-Gui Zhou、An-Hu Li、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/cc9960001353

  日期：——

  trans- or cis-β-Trimethylsilylvinyloxiranes are prepared by the reaction of aldehydes with a 3-trimethylsilylated dimethylsulfonium allylide under phase-transfer conditions or with a preformed 3-trimethylsilylated diphenylsulfonium allylide in the presence of LiBr, both in excellent yields and high stereoselectivity.

  反式或顺式-β-三甲基硅基乙烯基环氧乙烷是通过醛与 3-三甲基硅基化二甲基锍烯丙基醚在相转移条件下或与预形成的 3-三甲基硅基化二苯基锍烯丙基醚在 LiBr 存在下发生反应而制备的，两者都具有极高的产率和立体选择性。
• A convenient and stereoselective synthesis of trimethylsilylvinyl oxiranes via silylated telluronium allylide
  作者：Zhou Zhang-Lin、Huang Yao-Zeng、Shi Li-Lan

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89042-b

  日期：1992.9

  allylide, a moderately stabilized telluronium ylide, generated from 3-trimethylsilyl- 2-propenyldiisobutyltelluronium bromide (3) with LiTMP, reacted with carbonyl compounds to afford trimethylsilylvinyl oxiranes in excellent yields with high syn stereoselectivity.

  三甲基甲硅烷diisobutyltelluronium allylide，适度稳定的碲叶立德，从3-三甲基硅烷基-2- propenyldiisobutyltelluronium溴（生成3与LiTMP）中，用羰基化合物反应，得到环氧乙烷trimethylsilylvinyl在具有高优异的产率顺式立体选择性。