2,2,2-trifluoro-N-(2-hex-1-ynylphenyl)ethanimidoyl chloride | 154374-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-hex-1-ynylphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 154374-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClF₃N
• 分子量: 287.712
• InChiKey: KMIKEQVJGHIKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-hex-1-ynylphenyl)ethanimidoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-butyl-8,9-diethyl-7-phenyl-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应和串联sp2 C合成含氟多取代菲啶。H二氟亚甲基化

  摘要：

  通过Rh催化的炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效的含氟多取代菲啶类化合物的合成方法。此方法具有出色的功能组兼容性。当溴二氟基团，而不是三氟甲基，在环加成反应中所用，是通过串联的Rh催化的环加成/ C获得的更复杂的多环化合物 ħdifluoromethylenation。该途径可方便地获得含氟多​​环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201300288
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-hex-1-ynylphenyl)ethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）催化剂对亚氨酸酯的分子内活化：一种新的醇苄基化反应

  摘要：

  研究了在阳离子金（I）催化剂存在下，醇与苄基（Z）-2,2,2,2-三氟-N-（2-炔基苯基）乙亚胺酸酯5a-f的苯甲酸酯化反应。试剂5f是最有效的，以高收率提供了苄基醚。我们的结果表明，这些金（I）活化的酰亚胺是有效的离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152233

文献信息

• 一种2,3-二取代吲哚类衍生物及其制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN108191736B

  公开（公告）日：2020-05-12

  一种2,3‑二取代吲哚类衍生物。此2,3‑二取代吲哚类衍生物具有广泛的生物活性，能够广泛应用于轻化、农业、医药等领域。此外本发明还涉及一种2,3‑二取代吲哚类衍生物的制备方法。该制备方法以不同结构的炔基苯胺和取代溴苯通过钯催化的串联反应构筑2,3‑二取代吲哚类化合物，简便、高效、绿色环保。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl indoles via visible-light induced intramolecular radical cyclization
  作者：Xichang Dong、Yumin Hu、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c5ra05967d

  日期：——

  A visible-light induced intramolecular radical cyclization of N-[2-(alkynyl)phenyl]trifluoroacetimidoyl chlorides is described. The reaction allows the rapid construction of diverse 2-trifluoromethyl-3-acylindoles in a sequential C–C and C–O bond formation process under mild conditions.

  描述了可见光诱导的N- [2-（炔基）苯基]三氟乙酰亚胺基氯的分子内自由基环化。该反应可以在温和的条件下，在连续的C–C和C–O键形成过程中快速构建各种2-trifluoromethyl-3-acylindoles。
• Intramolecular activation of imidate with cationic gold(I) catalyst: A new benzylation reaction of alcohols
  作者：Shintaro Ban、Tomotake Endo、Rikako Matsui、Nobuyoshi Morita、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152233

  日期：2020.9

  Benzylation of alcohols with benzyl (Z)-2,2,2-trifluoro-N-(2-alkynylphenyl)acetimidates 5a-f in the presence of a cationic gold(I) catalyst was investigated. Reagent 5f was the most effective, affording benzyl ethers in good yields. Our results indicate that these gold(I)-activated imidates are effective leaving groups.

  研究了在阳离子金（I）催化剂存在下，醇与苄基（Z）-2,2,2,2-三氟-N-（2-炔基苯基）乙亚胺酸酯5a-f的苯甲酸酯化反应。试剂5f是最有效的，以高收率提供了苄基醚。我们的结果表明，这些金（I）活化的酰亚胺是有效的离去基团。
• Synthesis of Fluorine-Containing Multisubstituted Phenanthridines by Rhodium-Catalyzed Alkyne [2+2+2] Cycloaddition and Tandem sp²CH Difluoromethylenation
  作者：Yajun Li、Jiangtao Zhu、Lisi Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/chem.201300288

  日期：2013.6.17

  multisubstituted phenanthridines through Rh‐catalyzed alkyne [2+2+2] cycloaddition reactions has been developed. This method exhibits excellent functional‐group compatibility. When a bromodifluoromethyl group, rather than a trifluoromethyl group, was employed in the cycloaddition reaction, more‐complicated polycyclic compounds were obtained through tandem Rh‐catalyzed cycloaddition/CH difluoromethylenation

  通过Rh催化的炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效的含氟多取代菲啶类化合物的合成方法。此方法具有出色的功能组兼容性。当溴二氟基团，而不是三氟甲基，在环加成反应中所用，是通过串联的Rh催化的环加成/ C获得的更复杂的多环化合物 ħdifluoromethylenation。该途径可方便地获得含氟多​​环化合物。