[4-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-(6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone | 680208-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [4-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-(6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone
• 英文别名: [4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]-(6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanone
• CAS: 680208-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₂
• 分子量: 367.423
• InChiKey: QMCHBUZMYHKNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-(6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-{5-[4-(4-Fluoro-benzyl)-piperidine-1-carbonyl]-6-methoxy-1-methoxymethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-2-pyrrolidin-1-yl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Azaindole derivatives as inhibitors of p38 kinase

  摘要：

  本发明涉及抑制p38激酶的方法，优选抑制p38-α，使用的化合物是氮杂吲哚，其中氮杂吲哚通过哌啶或哌嗪型连接剂与另一个环状基团耦合。

  公开号：

  US20050288299A1
• 作为产物：
  描述：

  (6-Amino-2-fluoro-pyridin-3-yl)-[4-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-methanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 [4-(4-fluoro-benzyl)-piperidin-1-yl]-(6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112828

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Piperidine-based heterocyclic oxalyl amides as potent p38α MAP kinase inhibitors
  作者：Babu J. Mavunkel、John J. Perumattam、Xuefei Tan、Gregory R. Luedtke、Qing Lu、Don Lim、Darin Kizer、Sundeep Dugar、Sarvajit Chakravarty、Yong-jin Xu、Joon Jung、Albert Liclican、Daniel E. Levy、Jocelyn Tabora

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.031

  日期：2010.2

  The design and synthesis of a new class of p38α MAP kinase inhibitors based on 4-fluorobenzylpiperidine heterocyclic oxalyl amides are described. Many of these compounds showed low-nanomolar activities in p38α enzymatic and cell-based cytokine TNFα production inhibition assays. The optimal linkers between the piperidine and the oxalyl amide were found to be [6,5] fused ring heterocycles. Substituted

  描述了基于4-氟苄基哌啶杂环草酰酰胺的新型p38αMAP激酶抑制剂的设计与合成。这些化合物中的许多在p38α酶促和基于细胞的细胞因子TNFα产生抑制试验中均显示出低纳摩尔活性。发现哌啶和草酰酰胺之间的最佳连接基是[6,5]稠环杂环。在细胞测定中，取代的吲哚和氮杂吲哚是优选的结构基序。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF p38 KINASE
  申请人：SCIOS INC.

  公开号：EP1560582A2

  公开（公告）日：2005-08-10
• EP1560582A4
  申请人：——

  公开号：EP1560582A4

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7393851B2
  申请人：——

  公开号：US7393851B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF p38 KINASE<br/>[FR] DERIVES D'AZAINDOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE P38
  申请人：SCIOS INC

  公开号：WO2004032874A2

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention is directed to methods to inhibit p38 kinase, preferably p38-α using compounds which are azaindoles wherein the azaindoles are coupled through a piperidine or piperazine type linker to another cyclic moiety.