2-benzyl-5-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one | 906345-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(phenylmethyl)-；2-benzyl-5-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 906345-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: YFGJYUYFYLESGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-7-bromo-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-benzyl-5-hydroxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代基对涉及呋喃酰胺的分子内环加成反应的影响

  摘要：

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，

  DOI：

  10.1021/jo0602322

文献信息

• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE P38 KINASE
  申请人：URIACH Y COMPANIA S A J

  公开号：WO2007000337A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] New bicyclic derivatives of formula (I); wherein the meanings for the various substituents are as disclosed in the description. These compounds are useful as p38 kinase inhibitors.
  [FR] L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés bicycliques de formule (I), dans laquelle les significations des différents substituants sont précisées dans la description. Ces composés sont utiles en tant qu'inhibiteurs de p38 kinase.
• Halo Substituent Effects on Intramolecular Cycloadditions Involving Furanyl Amides
  作者：Albert Padwa、Kenneth R. Crawford、Christopher S. Straub、Susan N. Pieniazek、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo0602322

  日期：2006.7.1

  Intramolecular Diels−Alder reactions involving a series of N-alkenyl-substituted furanyl amides were investigated. Stable functionalized oxanorbornenes were formed in high yield upon heating at 80−110 °C. The cycloaddition reactions include several bromo-substituted furanyl amides, and these systems were found to proceed at a much faster rate and in higher yield than without substitution. This effect

  涉及一系列N的分子内Diels-Alder反应研究了-烯基取代的呋喃酰胺。在80-110°C加热时，高产率形成稳定的官能化氧杂降冰片烯。环加成反应包括几种溴取代的呋喃酰胺，与未取代的反应相比，发现这些系统以更快的速率和更高的收率进行反应。通过在呋喃环的3或5位掺入卤素可以观察到这种效果，并且这种效果很普遍。已经用量子力学计算研究了卤素取代的呋喃的环加成率增加的原因。这些反应的成功归因于反应放热的增加。这既降低了活化焓，又增加了逆向加成的障碍。呋喃上的卤素取代会增加反应物能量并稳定产品，