diethyl(hex-2,5-dione-1-yl)phosphonate | 96816-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(hex-2,5-dione-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-hexane-2,5-dione；1-diethoxyphosphorylhexane-2,5-dione
• CAS: 96816-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: JKAYQYFFYBFHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(hex-2,5-dione-1-yl)phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到3-甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Einfache，regiospezifische合成von cycloalkenonen aus lactonen

  摘要：

  烷基膦酸锂与γ或δ-内酯的反应，然后氧化，生成2,5-或2,6-二氧代膦酸酯，它们可以分别环化成环戊烯酮或环己烯酮，构成从内酯到环烯酮的简单的区域特异性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84590-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(diethoxyphosphinoyl)methyl]-5-methylfuran 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到diethyl(hex-2,5-dione-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route

  摘要：

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2133

文献信息

• The preparation of a novel 3-oxo-cyclopenten-2-phosphonate derivative, useful intermediate for 2-alkyl-substituted cyclopentenones synthesis.
  作者：Enzo Castagnino、Stefano Corsano、Gian Paolo Strappaveccia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98476-4

  日期：1985.1

  Starting from a phosphonyl-furylcarbinol derivative, diethyl(l-methyl-3-oxo-cyclopenten-2-yl)phosphonate, first example of oxocyclopentenyl-phosphonate and useful intermediate for the synthesis of 2-alkylsubstituted cyclopentenones, has been prepared.

  从膦酰基-呋喃基甲醇衍生物开始，已制备了二乙基（1-甲基-3-氧代-环戊烯-2-基）膦酸酯，氧代环戊烯基膦酸酯的第一实例和用于合成2-烷基取代的环戊烯酮的有用中间体。
• ALTENBACH, H. -J.;HOLZAPFEL, W.;SMERAT, G.;FINKLER, S. H., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6329-6332
  作者：ALTENBACH, H. -J.、HOLZAPFEL, W.、SMERAT, G.、FINKLER, S. H.

  DOI：——

  日期：——
• CASTAGNINO, E.;CORSANO, S.;STRAPPAVECCIA, G. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 1, 93-96
  作者：CASTAGNINO, E.、CORSANO, S.、STRAPPAVECCIA, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2133-2146
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.61.2133

  日期：1988.6

  A new synthetic method of 2-(1-phosphorylalkyl)furans with a variety of substituents on the ring is presented. Cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to O-protected allyl alcohols is followed by a simple sequential procedure including Raney Ni reduction and acid treatment to give 2-(1-phosphorylmethyl)furans. The phosphorus-stabilized carbanions derived from the phosphorus-functionalized furans are applied to alkylation, oxidation with oxygen, or olefination to provide 2-(1-phosphorylalkyl)furans, 2-acylfurans, or 2-(1-alkenyl)furans, respectively. Some other synthetic applications are also described.

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。