N,N-dimethyl-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine | 876-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-dimethyl-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• 英文别名: dimethyl-(6-methylsulfanyl-[1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-amine；3-Dimethylamino-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin；3-Methylthio-6-dimethylamino-1,2,4,5-tetrazin；S-Tetrazin；N,N-dimethyl-6-methylsulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
• CAS: 876-09-5
• 化学式: C₅H₉N₅S
• 分子量: 171.226
• InChiKey: BZWNZIOGIUKFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到6-(dimethylamino)-1,2,4,5-tetrazin-3-ol, monopotassium salt
  参考文献：
  名称：

  合成6-（芳硫基）-和6-[（芳基甲基）硫基] -1,2,4,5-四嗪-3-胺以及正苯基和正苯基苯基-1,2,4,5 -四嗪-3,6-二胺†作为潜在的抗疟药

  摘要：

  将四氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二硫酮分别与碘甲烷和1,2-二氯-4-（氯甲基）苯烷基化（方案1、4），然后氧化得到3,6-双（甲硫基） -和3,6-双[[（3,4-二氯苯基）甲基]硫代] -1,2,4,5-四嗪（6，15）。15与胺的反应提供了6-[（（芳基甲基）硫代]] 1,2,4,5-四嗪-3-胺（16），同时依次置换了6中的两个甲硫基得到了四嗪-二胺8和10。用氢氧化钾水解N，N-二甲基-6-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺（11）得到四嗪-3-醇（12），将其氯化，然后用4-氯苯硫醇处理，得到13。目标6-取代的1,2,4,5-四嗪-3-胺显示出微不足道的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170316
• 作为产物：
  描述：

  3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到N,N-dimethyl-6-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  合成6-（芳硫基）-和6-[（芳基甲基）硫基] -1,2,4,5-四嗪-3-胺以及正苯基和正苯基苯基-1,2,4,5 -四嗪-3,6-二胺†作为潜在的抗疟药

  摘要：

  将四氢-1,2,4,5-四嗪-3,6-二硫酮分别与碘甲烷和1,2-二氯-4-（氯甲基）苯烷基化（方案1、4），然后氧化得到3,6-双（甲硫基） -和3,6-双[[（3,4-二氯苯基）甲基]硫代] -1,2,4,5-四嗪（6，15）。15与胺的反应提供了6-[（（芳基甲基）硫代]] 1,2,4,5-四嗪-3-胺（16），同时依次置换了6中的两个甲硫基得到了四嗪-二胺8和10。用氢氧化钾水解N，N-二甲基-6-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺（11）得到四嗪-3-醇（12），将其氯化，然后用4-氯苯硫醇处理，得到13。目标6-取代的1,2,4,5-四嗪-3-胺显示出微不足道的抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170316

文献信息

• [4+1]-Cycloaddition von Benzylisonitril an cyclische Azadiensysteme des 1,2,4,5-Tetrazins und 1,2,4-Triazins
  作者：Xiao-Guang Yang、Rainer John、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.2503241119

  日期：1991.11

  Eine Reihe donorsubstituierter 1,2,4,5‐Tetrazine wie 1a‐e sowie die 1,2,4‐Triazine 7a und b reagieren mit Benzylisonitril in einer Reaktionsfolge von [4+1]‐Cycloaddition und [4+2]‐Cycloreversion zu instabilen, antiaromatischen Zwischenstufen 4a‐e bzw. 8a,b. In einem weiteren, stabilisierenden Reaktionsschritt erfolgt 1,5‐Wasserstoffverschiebung zu den entspr. Azomeihinen. Die neuen Pyrazole 5a‐e sind

  许多供体取代的 1,2,4,5-四嗪如 1a-e 和 1,2,4-三嗪 7a 和 b 与苄基异腈以 [4 + 1] 环加成和 [4 + 2] 环转化为不稳定的抗芳香中间体 4a-e 和 8a, b。在进一步的稳定反应步骤中，发生 1,5- 氢转移到相应的偶氮美因。新的吡唑 5a-e 可以作为稳定的结晶化合物以高产率分离出来；相反，吡咯9a和b用硅胶/水水解成苯甲醛和相应的氨基吡咯10a和b。
• Nucleophile singulett-carbene in der inversen [4+]-cycloaddition: Eine neue isopyrazol-synthese
  作者：Andreas Kümmell、Gunther Seitz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85074-f

  日期：1991.6

  Dimethoxycarbene, generated from the norbornadienone ketal 6 or from triethyl orthoformate 12a can be trapped by various 1,2,4,5-tetrazines 1 to yield the corresponding isopyrazoles 10 in high yields via [4+1]-cycloaddition followed by [4+2]-cycloreversion. The less nucleophilic methoxy- or chlorophenylcarbenes react with the most activated tetrazine 1a only.
• Gerninghaus, Christian; Kuemmell, Andreas; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 733 - 738
  作者：Gerninghaus, Christian、Kuemmell, Andreas、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON J. L.; WHITNEY B.; WERBEL L. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 501-506
  作者：JOHNSON J. L.、 WHITNEY B.、 WERBEL L. M.

  DOI：——

  日期：——
• MANGIA A.; BORTESI F.; AMENDOLA U., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 4, 587-593
  作者：MANGIA A.、 BORTESI F.、 AMENDOLA U.

  DOI：——

  日期：——