N-hydroxy-3,3-diphenylpropanamide | 88368-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3,3-diphenylpropanamide
• CAS: 88368-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KJWWMOZTYMOMEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3,3-diphenylpropanamide 在 Ir(CF₃ppy)₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-二氢-4-苯基-2(1H)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp2)-H 酰胺化与芳基-烷基 σ-键重定位通过氧化还原-中性自由基-极性交叉

  摘要：

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.202108775
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以28.5%的产率得到N-hydroxy-3,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.

  摘要：

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2810

文献信息

• Room Temperature Benzofused Lactam Synthesis Enabled by Cobalt(III)‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Amidation
  作者：Xun Tian、Xin Li、Shengzu Duan、Ya Du、Tongqi Liu、Yongsheng Fang、Wen Chen、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.202001254

  日期：2021.2.16

  Benzofused lactams, especially indolin‐2‐one and dihydroquinolin‐2‐one are popular structural motives in durgs and natural products. Herein, we developed a room temperature and robust synthesis of benzofused lactams through cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)−H amidation. In this protocol, in‐situ formation of Cp*Co(III)(ligand) catalyst from Cp*Co(CO)I2 and ligand simplify the synthetic effort of cobalt

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。
• Visible‐Light Induced C(sp ² )−H Amidation with an Aryl–Alkyl σ‐Bond Relocation via Redox‐Neutral Radical–Polar Crossover
  作者：Hyeyun Keum、Hoimin Jung、Jiwoo Jeong、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202108775

  日期：2021.11.22

  Herein, a photocatalyzed, intramolecular C(sp2)−H amidation of N-benzoyloxyamides has been developed to afford δ-benzolactams with an aryl-alkyl σ-bond relocation. Upon the formation of amidyl radical via reductive N−O bond cleavage, selective radical ipso-addition followed by a redox-neutral radical–polar crossover was suggested to be responsible for the preferential C−C bond migration.

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Tessier Pierre

  公开号：US20090181943A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula compounds of the Formula (I) and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein groups L, M, X and Y are as defined herein.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地说，该发明提供了公式(I)化合物及其N-氧化物、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、对映异构体，其中L、M、X和Y基团如本文所定义。
• Discovery of hydroxamate as a promising scaffold dually inhibiting metallo- and serine-β-lactamases
  作者：Xiao-Rong Wu、Wei-Ya Chen、Lu Liu、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116055

  日期：2024.2

  to be observed using the same dose of inhibitor. Mice tests shown that the monotherapy of 1f or 4a in combination with MER significantly reduced the bacterial load of E. coli-NDM-1 and E. coli-OXA-48 cells in liver and spleen, respectively. The discovery in this work offered a promising bifunctional scaffold for creating the specific molecules that dually inhibit MβLs and MβLs, in combating antibiotic-resistant

  由 β-内酰胺酶 MβL 和 SβL 介导的细菌感染已发展成为一种紧急的健康威胁，然而，开发一种双重抑制 MβL 和 SβL 的分子具有挑战性。在本工作中，合成了一系列异羟肟酸酯1a - g 、 2a - e 、 3a - c 、 4a - c ，通过1 H和13 C NMR表征并通过HRMS确认。生化检测显示，这些分子双重抑制 MβLs（NDM-1、IMP-1）和 SβLs（KPC-2、OXA-48），IC 50值范围为 0.64–41.08 和 1.01–41.91 μM（ 1a除外）。和1d对 SβLs，IC 50 > 50 μM) 和1f被发现是最好的抑制剂，IC 50值分别在 0.64–1.32 和 0.57–1.01 μM 范围内。机制评估表明， 1f非竞争性、不可逆地抑制NDM-1和KPC-2， K i值为2.5和0.55 μM，是MβLs和SβLs的时间和剂量依赖性抑制剂。