3-(4-氯苯氧基)-1-(二苯基甲基)吖丁啶 | 132924-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯氧基)-1-(二苯基甲基)吖丁啶
• 英文名称: 3-(4-chlorophenoxy)-1-(diphenylmethyl)azetidine
• 英文别名: 1-Benzhydryl-3-(4-chlorophenoxy)azetane；1-benzhydryl-3-(4-chlorophenoxy)azetidine
• CAS: 132924-45-9
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO
• 分子量: 349.86
• InChiKey: AMOXRAVWRRFAIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 potassium carbonate 、 3-(4-氯苯氧基)-1-(二苯基甲基)吖丁啶 在 水 、 petroleum ether 、 二苯氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以yielding 31 g of pale yellow tacky crystals的产率得到3-(4-chlorophenoxy)-1-azetidinecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1-azetidine carboxamides having

  摘要：

  本发明涉及一种新型3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺，其化学式为：##STR1## 其中，R1和R2，相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.4烷基和烯丙基。在一系列3-(取代苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺中，将氯原子引入相应的4-三氟甲基苯氧基-1-氮杂环戊酰胺的苯氧基的2-位，结果在抗惊厥药理测试中出现了意外的增强药效。

  公开号：

  US05095014A1
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇 、 1-氯-4-氟苯 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 以82.4%的产率得到3-(4-氯苯氧基)-1-(二苯基甲基)吖丁啶
  参考文献：
  名称：

  3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides as anticonvulsants and

  摘要：

  揭示了在治疗癫痫和癫痫发作的方法中具有实用性的新型3-芳氧基和3-芳硫基氮杂环丙酮酰胺及其组合物，其化学式为：##STR1## 其中Z为氧或硫；B为氧或硫；Ar为吡啶基或卤代吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.1和R.sup.2选自氢、较低烷基、芳基、烯丙基、取代烯丙基、丙炔基、环烷基、较低烷基环烷基、环烷基较低烷基、芳基较低烷基、二较低烷基氨基较低烷基，且当R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮原子结合时可形成杂环基；R.sup.3为氢、较低烷基、芳基或芳基较低烷基及其几何异构体，但当R.sup.3为氢时，Z为氧，B为氧，Ar为苯基或三氟甲基或氨基羰基取代的苯基时，R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢和较低烷基的组合，另外当R.sup.3为氢时，Z为氧，B为氧，Ar为苯基或氟代、较低烷基、较低氧烷基、三氟甲基、乙酰基或氨基羰基取代的苯基时，R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢。

  公开号：

  US04956359A1

文献信息

• 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides as anticonvulsants and
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04956359A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Novel 3-aryloxy and 3-arylthioazetidinecarboxamides having utility in a method of treating convulsions and epilepsy and compositions therefor are disclosed having the formula: ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; B is oxygen or sulfur; Ar is pyridyl or halo-substituted-pyridyl, phenyl or substituted phenyl; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, aryl, allyl, substituted allyl, propargyl, cycloalkyl, loweralkylcycloalkyl, cycloalkylloweralkyl, arylloweralkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 when taken with the adjacent nitrogen atom may form a heterocyclic radical; R.sup.3 is hydrogen, loweralkyl, aryl or arylloweralkyl, and the geometrical isomers thereof, excepting that when R.sup.3 is hydrogen, Z is oxygen, B is oxygen, and Ar is phenyl or phenyl substituted by trifluoromethyl or aminocarbonyl, then R.sup.1 and R.sup.2 cannot be a combination of hydrogen and loweralkyl, and the further exception that when R.sup.3 is hydrogen, Z is oxygen, B is oxygen, and Ar is phenyl or phenyl substituted by fluoro, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, acetyl, or aminocarbonyl, then R.sup.1 and R.sup.2 cannot both be hydrogen.

  揭示了在治疗癫痫和癫痫发作的方法中具有实用性的新型3-芳氧基和3-芳硫基氮杂环丙酮酰胺及其组合物，其化学式为：##STR1## 其中Z为氧或硫；B为氧或硫；Ar为吡啶基或卤代吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.1和R.sup.2选自氢、较低烷基、芳基、烯丙基、取代烯丙基、丙炔基、环烷基、较低烷基环烷基、环烷基较低烷基、芳基较低烷基、二较低烷基氨基较低烷基，且当R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮原子结合时可形成杂环基；R.sup.3为氢、较低烷基、芳基或芳基较低烷基及其几何异构体，但当R.sup.3为氢时，Z为氧，B为氧，Ar为苯基或三氟甲基或氨基羰基取代的苯基时，R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢和较低烷基的组合，另外当R.sup.3为氢时，Z为氧，B为氧，Ar为苯基或氟代、较低烷基、较低氧烷基、三氟甲基、乙酰基或氨基羰基取代的苯基时，R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢。
• 3-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1-azetidine carboxamides having
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05095014A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention relates to novel 3-(2-chlor-4-trifluoromethylphenoxy)-1-azetidine carboxamides having the formula: ##STR1## wherein R1 and R2, same or different, are selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and allyl. In a series of 3-(substitutedphenoxy)-1-azetidinecarboxamides, introduction of a chlorine atom at the 2-position of the phenoxy group of the corresponding 4-trifluoromethylphenoxy-1-azetidinecarboxamides resulted in unexpected increased potency in anticonvulsant pharmacological tests.

  本发明涉及一种新型3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺，其化学式为：##STR1## 其中，R1和R2，相同或不同，选自氢、C.sub.1-C.sub.4烷基和烯丙基。在一系列3-(取代苯氧基)-1-氮杂环戊酰胺中，将氯原子引入相应的4-三氟甲基苯氧基-1-氮杂环戊酰胺的苯氧基的2-位，结果在抗惊厥药理测试中出现了意外的增强药效。
• 3- 2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOXY]-1-AZETIDINE CARBOXAMIDES HAVING ANTICONVULSANT ACTIVITY
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0560905A1

  公开（公告）日：1993-09-22
• AZETIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1049671A1

  公开（公告）日：2000-11-08
• AZETIDINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1196166A1

  公开（公告）日：2002-04-17