4-(diphenylmethylene)tetrahydropyran | 152826-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylmethylene)tetrahydropyran
• 英文别名: 4-benzhydrylidene-tetrahydro-pyran；4-Benzhydryliden-tetrahydro-pyran；4-Benzhydrylideneoxane；4-benzhydrylideneoxane
• CAS: 152826-43-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: UAEGJHVCGANFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylmethylene)tetrahydropyran 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(4-fluorotetrahydro-2H-pyran-4-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  选择氟促进的哌啶基烯烃氟化

  摘要：

  通过哌啶子基外表皮的处理，简单而直接地合成1-取代的4-芳基-5-氟-1,2,3,6-四氢吡啶（3）或1-取代的4-二芳基甲酰基-4-氟哌啶（6）-或内烯烃与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐（的Selectfluor）报道从两次转变。内切α-烯烃1至烯丙基氟化物3和从外烯烃2至氟代醇6通过烯丙基氟化和氟羟基化进行中等收率。它展示了Selectfluor促进的两个新颖反应，并扩大了应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.090
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 4-(diphenylmethylene)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Prelog et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1938, vol. 10, p. 399,409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyproheptadine Analogues: Synthesis, Antiserotoninergic Activity, and Structure-Activity Relationships
  作者：M.I. Loza、F. Sanz、M.I. Cadavid、M. Honrubia、F. Orallo、J.A. Fontenla、J.M. Calleja、T. Dot、F. Manaut、M.M. Cid、R. Dominguez、J.A. Seijas、M.C. Villaverde

  DOI：10.1002/jps.2600821105

  日期：1993.11

  were active, but their activities were lower than that of cyproheptadine. Structure-activity relationships were studied by Mulliken net charges, molecular electrostatic potentials, and conformational analysis; activities are better correlated with electrostatic potentials than with net charges. The decrease in potency of the open cyproheptadine analogues may be due to "dilution" of the active conformer

  合成了一系列赛庚啶相关的化合物，并进行了药理学测试。与赛庚啶相比，这些化合物不具有中心环，并且某些包含N-甲基以外的基团。用低价钛进行合成以生成环外双键。化合物的5-羟色胺能活性是通过抑制大鼠胃底中5-羟色胺诱导的收缩的pA2（当激动剂的浓度加倍时，维持恒定反应所需的拮抗剂的运动浓度的对数）的标准确定的。两种含氮化合物具有活性，但它们的活性低于赛庚啶。通过Mulliken净电荷，分子静电势和构象分析研究了构效关系。活性与静电势的相关性比与净电荷的相关性更好。开放的赛庚啶类似物的效力降低可能是由于其构象柔韧性导致活性构象剂的“稀释”。
• One-Pot Multi-Component Synthesis and Solid State Structures of Functionally Rich Polyether Macrocycles
  作者：Mahesh Vishe、Radim Hrdina、Laure Guénée、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201300462

  日期：2013.11.11

  AbstractDensely functionalized polyether macrocycles can be prepared in one pot in yields up to 60% by the rhodium(II)‐catalyzed decomposition of methyl diazoacetoacetate in the presence of a variety of substituted or unsaturated 5‐ and 6‐membered ring cyclic ethers. A comprehensive analysis of the solid state conformations of the macrocyclic geometries is detailed as well as novel mechanistic insights about the multi‐component condensation reaction.magnified image
• Piantanida, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 153, p. 257,259
  作者：Piantanida

  DOI：——

  日期：——
• Prelog et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1938, vol. 10, p. 399,409
  作者：Prelog et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selectfluor-promoted fluorination of piperidinyl olefins
  作者：Meng-Yang Chang、Nien-Chia Lee、Ming-Fang Lee、Yu-Ping Huang、Chung-Han Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.090

  日期：2010.11

  4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate (Selectfluor) is reported. Two transformations from endo-olefin 1 to allylic fluoride 3 and from exo-olefin 2 to fluorohydrin 6 proceed via allylic fluorination and fluorohydroxylation in moderate yields. It presents two novel reactions promoted by Selectfluor and broadens the scope of application.

  通过哌啶子基外表皮的处理，简单而直接地合成1-取代的4-芳基-5-氟-1,2,3,6-四氢吡啶（3）或1-取代的4-二芳基甲酰基-4-氟哌啶（6）-或内烯烃与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐（的Selectfluor）报道从两次转变。内切α-烯烃1至烯丙基氟化物3和从外烯烃2至氟代醇6通过烯丙基氟化和氟羟基化进行中等收率。它展示了Selectfluor促进的两个新颖反应，并扩大了应用范围。