methyl (3'S)-1'-ethylsulfanyl-3'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate | 142867-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl (3'S)-1'-ethylsulfanyl-3'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate
• CAS: 142867-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S₃
• 分子量: 374.549
• InChiKey: YVYMVSXVORZXMK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3'S)-1'-ethylsulfanyl-3'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 methyl (3'S)-3'-(phenylmethoxymethyl)-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-decarbamoylsaxitoxin的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) 的对映选择性全合成，使用 6 的不对称三分子环化，即 6 + (R)-甘油醛 2,3-丙酮化物 + Si(NCS) 4 → α-7，作为关键步骤。主要产物 α-7 的结构由 X 射线晶体学分析确定，其 C-6 构型对应于 decarbamoylsaxitoxin 的非天然对映体。丙酮 α-7 被转化为硫脲 5，这是我们之前外消旋合成石房蛤毒素时使用的中间体。硫脲5进一步转化为三环脲-硫脲3

  DOI：

  10.1021/ja00044a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3'S)-3'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl (3'S)-1'-ethylsulfanyl-3'-(hydroxymethyl)spiro[1,3-dithiane-2,5'-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-decarbamoylsaxitoxin的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) 的对映选择性全合成，使用 6 的不对称三分子环化，即 6 + (R)-甘油醛 2,3-丙酮化物 + Si(NCS) 4 → α-7，作为关键步骤。主要产物 α-7 的结构由 X 射线晶体学分析确定，其 C-6 构型对应于 decarbamoylsaxitoxin 的非天然对映体。丙酮 α-7 被转化为硫脲 5，这是我们之前外消旋合成石房蛤毒素时使用的中间体。硫脲5进一步转化为三环脲-硫脲3

  DOI：

  10.1021/ja00044a008