(1S,2S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-3-oxocyclopentanecarbaldehyde | 823788-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-3-oxocyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-oxocyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 823788-10-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: MRVSMOJCGCBADE-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-3-oxocyclopentanecarbaldehyde 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 platinum(II) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium 、 sodium naphthalenide 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 96.75h， 生成 (4R,4aS,6S,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvilline、(+)-Incarvine C 和 (-)-Incarvillateine 的全合成

  摘要：

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。

  DOI：

  10.1021/ja0401702
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-propenyl]-2-methyl-cyclopentanone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(1S,2S,5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methyl-3-oxocyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-carvilline的全合成

  摘要：

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.173

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine
  作者：Masaya Ichikawa、Masaki Takahashi、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja0401702

  日期：2004.12.1

  The first total syntheses of new monoterpene alkaloids (-)-incarvilline, (+)-incarvine C, and (-)-incarvillateine, corresponding to the natural enantiomers, have been accomplished. The strategy for the synthesis of these natural products utilized 6-epi-incarvilline as a common precursor, which was assembled by a three-component coupling reaction using (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one to construct

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。
• Total synthesis of (−)-incarvilline
  作者：Masaya Ichikawa、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.173

  日期：2005.3

  An enantioselective synthesis of (−)-incarvilline is presented, employing a three-component coupling reaction and an intramolecular enone–olefin [2+2] photocycloaddition followed by a SmI2-induced cyclobutane ring-opening reaction.

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。