(R,S)-4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzenesulfonamide | 1233378-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R,S)-4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1233378-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: ILYZTAPALYJTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzenesulfonamide 在 磺酰胺 作用下， 以 二甲氧基乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(R,S)-1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效和选择性的人类碳酸酐酶VII（hCA VII）抑制剂

  摘要：

  保护灰质：本文报道了作为碳酸酐酶抑制剂的磺酰胺衍生物的发现，该衍生物对hCA VII的亚型具有选择性地对抗hCA VII的作用。这些化合物代表了潜在的有用的先导结构，可用于进一步开发靶向hCA VII同工型的神经保护剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000044
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,S)-4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596