methyl 1-acetoxy-3-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate | 927890-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-acetoxy-3-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-acetyloxy-3-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 927890-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: JEZALMKJJXPIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetoxy-3-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-羟基-8,10-二甲氧基-2-甲基苯并[h]苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  尼日利亚酮的不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，手性比萘并吡喃酮天然产物尼日利亚酮的对映选择性合成。关键步骤是八步异构化过程，以形成最终的天然产物。异构化前体是通过高级中间体与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜催化剂的不对称氧化性联芳基偶合而构建的。

  DOI：

  10.1021/ol062468y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-acetoxy-3-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼日利亚酮的不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，手性比萘并吡喃酮天然产物尼日利亚酮的对映选择性合成。关键步骤是八步异构化过程，以形成最终的天然产物。异构化前体是通过高级中间体与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜催化剂的不对称氧化性联芳基偶合而构建的。

  DOI：

  10.1021/ol062468y

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone andent-Nigerone: Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling of Highly Hindered Naphthols
  作者：Marisa C. Kozlowski、Elizabeth C. Dugan、Evan S. DiVirgilio、Katja Maksimenka、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/adsc.200600570

  日期：2007.3.5

  An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone and its enantiomer, ent-nigerone, has been realized. The use of constrained 2-naphthol substrates was critical to producing highly functionalized chiral 1,1′-binaphthols via asymmetric oxidative biaryl coupling with 1,5-diaza-cis-decalin copper complexes. The final natural product was formed via a key eight-step isomerization

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。
• Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction
  作者：Joshua S. Dickstein、Carol A. Mulrooney、Erin M. O'Brien、Barbara J. Morgan、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol070749f

  日期：2007.6.1

  A palladium-catalyzed aromatic decarboxylation reaction has been developed. With electron-rich aromatic acids, the reaction proceeds efficiently under fairly mild conditions in good yields. The method was useful with complex functionalized substrates containing hindered carboxylic acids.
• Asymmetric Total Synthesis of Nigerone
  作者：Evan S. DiVirgilio、Elizabeth C. Dugan、Carol A. Mulrooney、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol062468y

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] An enantioselective synthesis of the chiral bisnaphthopyrone natural product nigerone is reported. The key step was an eight-step isomerization process to form the final natural product. The isomerization precursor was constructed via asymmetric oxidative biaryl coupling of an advanced intermediate with a 1,5-diaza-cis-decalin copper catalyst.

  [反应：见正文]据报道，手性比萘并吡喃酮天然产物尼日利亚酮的对映选择性合成。关键步骤是八步异构化过程，以形成最终的天然产物。异构化前体是通过高级中间体与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜催化剂的不对称氧化性联芳基偶合而构建的。