3-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)-2-phenyl-4,5-dihydroselenophene | 1256937-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)-2-phenyl-4,5-dihydroselenophene
• 英文别名: 5-Phenyl-4-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)-2,3-dihydroselenophene
• CAS: 1256937-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₈OSe
• 分子量: 353.322
• InChiKey: VLVRWGFKWQGDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-5-phenyl-2,3-dihydroselenophene 、 苄基丙炔基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以91%的产率得到3-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)-2-phenyl-4,5-dihydroselenophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基二氢硒酚衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000588

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 3-Alkynyldihydroselenophene Derivatives
  作者：Alisson R. Rosário、Ricardo F. Schumacher、Bibiana M. Gay、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201000588

  日期：2010.10

  We present herein our results on the synthesis of 3-alkynyl-dihydroselenophenes by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling of 3-iododihydroselenophenes with different alkynes under mild conditions in good to excellent yields. The developed protocol tolerated a wide range of functional groups in the dihydroselenophenes and alkynes. These 3-alkynyldihydroselenophenes, bearing the chalcogen group

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。