4-((E)-hex-1-en-1-ylsulfonyl)biphenyl | 921772-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-hex-1-en-1-ylsulfonyl)biphenyl
• 英文别名: 1-[(E)-hex-1-enyl]sulfonyl-4-phenylbenzene
• CAS: 921772-92-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: OTPYPSJTYXHYNB-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 、 二异丁基[(E)-1-己烯基]铝 在 吡啶 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-((E)-hex-1-en-1-ylsulfonyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and triphenylphosphine oxide activation of sulfonyl chlorides in the syntheses of (E) alk-1-enyl sulfones

  摘要：

  This paper describes efficient and new approaches to (E) alk-1-enyl sulfones, starting from sulfonyl chloride/pyridine or sulfonyl chloride/triphenylphosphine complexes in the presence of (E) di-iso-butyl alk-1-enyl alanes.The use of CuCl in the presence of sulfonyl chloride/pyridine complexes or pyridine in the presence of sulfonyl chloride/triphenylphosphine complexes, respectively, results in a remarkable increase in the yields and conversions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.056

文献信息

• Phenanthroline-Initiated Anti-selective Hydrosulfonylation of Unactivated Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Ci-Shuang Dong、Wen-Yan Tong、Peng Ye、Nuoran Cheng、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01529

  日期：2023.5.19

  anti-selective hydrosulfonylation of unactivated alkynes with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of phenanthroline-based Lewis base and (Me3Si)3SiH as the hydrogen atom donor has been developed. The protocol proceeds efficiently under mild and metal-free conditions, delivering a diverse set of (Z)-vinyl sulfones with high stereoselectivity. Additionally, the method displays excellent

  开发了一种在催化量的基于菲咯啉的路易斯碱和 (Me 3 Si) 3 SiH 作为氢原子供体存在下，用磺酰氯对未活化的炔烃进行反选择性氢磺酰化的简单通用方法。该协议在温和和无金属条件下有效进行，提供一组不同的（Z)-乙烯基砜具有高立体选择性。此外，该方法显示出优异的官能团相容性，可应用于复杂药物及其衍生物的后期修饰。实验和密度泛函理论研究表明，转化成功的关键是使用基于菲咯啉的路易斯碱，它与磺酰氯相互作用形成卤素键络合物，加速磺酰氯 S-Cl 键的裂解在可见光的照射下。
• Pyridine and triphenylphosphine oxide activation of sulfonyl chlorides in the syntheses of (E) alk-1-enyl sulfones
  作者：G. Signore、C. Malanga、R. Menicagli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.056

  日期：2008.12

  This paper describes efficient and new approaches to (E) alk-1-enyl sulfones, starting from sulfonyl chloride/pyridine or sulfonyl chloride/triphenylphosphine complexes in the presence of (E) di-iso-butyl alk-1-enyl alanes.The use of CuCl in the presence of sulfonyl chloride/pyridine complexes or pyridine in the presence of sulfonyl chloride/triphenylphosphine complexes, respectively, results in a remarkable increase in the yields and conversions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.