(1S,2R,5S)-8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid | 418756-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,5S)-8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,5S)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 418756-97-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NSNRGOHLAHURBS-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(1S,2R,5S)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl-methanone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(1S,2R,5S)-8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的亲核加成/封闭环序列。对映选择性合成3-deoxy-8-oxatropanes。

  摘要：

  [反应：见正文]对新的亲核加成/闭环（NARC）序列的研究导致了立体选择性合成途径发展为3-脱氧-8-氧杂环丁烷。新的序列由顺式或反式羟醛加成组成，采用ω-链烯酰基舒马坦，然后是两步双环结构，包括连续的闭环复分解和分子内的氧化汞作用。

  DOI：

  10.1021/ol036404o

文献信息

• A New Nucleophilic Addition/Ring-Closure Sequence. Enantioselective Synthesis of 3-Deoxy-8-oxatropanes
  作者：Giang Nguyen、Patrick Perlmutter、Mark L. Rose、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1021/ol036404o

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A study of new nucleophilic addition/ring-closure (NARC) sequences has resulted in the development of a stereoselective synthetic route to 3-deoxy-8-oxatropanes. The new sequences consisted of either a syn or anti aldol addition, employing an omega-alkenoyl sultam, followed by two-step bicyclic ring construction involving, consecutively, ring-closing metathesis and intramolecular

  [反应：见正文]对新的亲核加成/闭环（NARC）序列的研究导致了立体选择性合成途径发展为3-脱氧-8-氧杂环丁烷。新的序列由顺式或反式羟醛加成组成，采用ω-链烯酰基舒马坦，然后是两步双环结构，包括连续的闭环复分解和分子内的氧化汞作用。