4,5-dimethyl-1,2-diphosphinobenzene | 667889-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1,2-diphosphinobenzene
• 英文别名: (4,5-dimethyl-o-phenylene)bisphosphine；Phosphine, (4,5-dimethyl-1,2-phenylene)bis-；(4,5-dimethyl-2-phosphanylphenyl)phosphane
• CAS: 667889-35-2
• 化学式: C₈H₁₂P₂
• 分子量: 170.131
• InChiKey: NTUYXOYFQYOGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1,2-diphosphinobenzene 在 [CpTiCl(NP-t-Bu3)(C4H8)] 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ti和Zr催化剂催化P-H活化。

  摘要：

  使用三氧化锆茂金属盐[Cp * 2Zr（mu-H）3Li] 3（1a）或[Cp * 2Zr（mu-H）3K（thf）4]（1b）研究了膦的催化脱氢偶联。金属环[CpTi（NPtBu3）（CH2）4]（6）和[Cp * M（NPtBu3）（CH2）4]（M = Ti 20，Zr 21）作为催化剂前体。伯膦RPH2（R = Ph，C6H2Me3，Cy，C10H7）的脱氢偶联反应既产生了脱氢偶联的二聚体RP（H）P（H）R或环状低聚膦酸（RP）n（n = 4，5），而tBu3C6H2PH2的反应则给出了磷吲哚tBu2（Me2CCH2）C6H2PH 9.这些催化剂前体与伯膦的化学计量反应得到[Cp * 2Zr（（PR）2）H] [K（thf）4]（R = Ph 2，Cy 3，C6H2Me3 4），[ Cp * 2Zr（（PPh）3）H] [K（thf）4]（5），[CpTi（NPtBu3）（PPh

  DOI：

  10.1002/chem.200600429
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl 4,5-dimethylbenzene-1,2-diphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4,5-dimethyl-1,2-diphosphinobenzene
  参考文献：
  名称：

  10.1023/a:1024725012685

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1024725012685

文献信息

• 10.1023/a:1024725012685
  作者：Tverdomed、Dogadina、Ionin

  DOI：10.1023/a:1024725012685

  日期：——
• A methodology for synthesis of primary o-phenylenebisphosphines and o-chlorophenylphosphines
  作者：S. N. Tverdomed、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1134/s1070363206060089

  日期：2006.6

  On the basis of the reaction of ethynediylbisphosphonates and chloroethynylphosphonates with classical donor alka-1,3-dienes, a general strategy for synthesis of o-bisphosphanylbenzenes and o-chlorophosphanylbenzenes, which includes two consecutive steps: Diels-Alder condensation -> aromatization of the carbocyclic phosphonate (bisphosphonate) formed -> reduction of the phosphonate groups, was developed. Convenient procedures are devised for aromatization of phosphorus-containing cyclohexa-1,4-dienes and for reduction of o-phenylenebisphosphonates and o-clorophenylphosphonates to primary phosphines. A series of new alkylsubstituted phosphonic chlorides were prepared, and a possibility of functionalization of methyl-substituted o-phenylenebisphosphonates and o-clorophenylphosphonates by the methyl groups is demonstrated.
• Catalytic PH Activation by Ti and Zr Catalysts
  作者：Jason D. Masuda、Aaron J. Hoskin、Todd W. Graham、Chad Beddie、Maria C. Fermin、Nola Etkin、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.200600429

  日期：2006.11.24

  Catalytic dehydrocoupling of phosphines was investigated using the anionic zirconocene trihydride salts [Cp*2Zr(mu-H)3Li]3 (1 a) or [Cp*2Zr(mu-H)3K(thf)4] (1 b), and the metallocycles [CpTi(NPtBu3)(CH2)4] (6) and [Cp*M(NPtBu3)(CH2)4] (M=Ti 20, Zr 21) as catalyst precursors. Dehydrocoupling of primary phosphines RPH2 (R=Ph, C6H2Me3, Cy, C10H7) gave both dehydrocoupled dimers RP(H)P(H)R or cyclic oligophosphines

  使用三氧化锆茂金属盐[Cp * 2Zr（mu-H）3Li] 3（1a）或[Cp * 2Zr（mu-H）3K（thf）4]（1b）研究了膦的催化脱氢偶联。金属环[CpTi（NPtBu3）（CH2）4]（6）和[Cp * M（NPtBu3）（CH2）4]（M = Ti 20，Zr 21）作为催化剂前体。伯膦RPH2（R = Ph，C6H2Me3，Cy，C10H7）的脱氢偶联反应既产生了脱氢偶联的二聚体RP（H）P（H）R或环状低聚膦酸（RP）n（n = 4，5），而tBu3C6H2PH2的反应则给出了磷吲哚tBu2（Me2CCH2）C6H2PH 9.这些催化剂前体与伯膦的化学计量反应得到[Cp * 2Zr（（PR）2）H] [K（thf）4]（R = Ph 2，Cy 3，C6H2Me3 4），[ Cp * 2Zr（（PPh）3）H] [K（thf）4]（5），[CpTi（NPtBu3）（PPh