3-Brom-4-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen | 35330-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-Brom-4-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxysulfolane；4-bromo-1,1-dioxothiolan-3-ol
• CAS: 35330-57-5
• 化学式: C₄H₇BrO₃S
• mdl: MFCD00047101
• 分子量: 215.068
• InChiKey: JUROXLRSVVHUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-4-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以704 mg的产率得到tert-butyl (1,1-dioxido-2,3-dihydrothiophen-3-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮和噻吩-1,1-二氧化物与 C,N-环偶氮甲亚胺的不对称逆电子需求 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在 Pd(0) 催化下，4-羟基-2-环戊烯酮的碳酸酯与C、N-环偶氮甲亚胺之间的正常 1,3-偶极环加成反应可以通过原位生成HOMO 引发的η 2 -Pd(0)-环戊二烯酮配合物。构建了一系列具有高水平非对映和对映选择性的稠合杂环结构，并且通过调整双功能膦配体很好地实现了非对映发散合成。此外，通过使用手性双膦配体，与原位形成的噻吩-1,1-二氧化物的类似反应是相容的，并且稠合的环状砜骨架具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01103d
• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-Brom-4-hydroxy-1,1-dioxo-tetrahydro-thiophen
  参考文献：
  名称：

  杂环邻喹啉甲烷狄尔斯-阿尔德反应和环加合物的自增敏光氧合反应合成杂环连接的[60]富勒烯衍生物

  摘要：

  [60]富勒烯与邻呋喃二甲烷的杂芳族类似物（包括呋喃，噻吩，恶唑，噻唑，吲哚和喹喔啉）顺利进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的杂环连接的[60]富勒烯。其中，呋喃和恶唑衍生物是在所有设备都覆盖有铝箔的情况下制备的，这是因为暴露于室内和日光下不易产生氧气。预期的自敏光氧合在甲醇分解和水解后，由前者提供环氧-γ-内酯，由后者提供二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00600-5

文献信息

• Synthesis of heterocycle-linked [60]fullerene derivatives by heterocyclic o-quinodimethane Diels-Alder reaction and self-sensitized photooxygenation of the cycloadducts
  作者：Masatomi Ohno、Naoya Koide、Haruhiko Sato、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00600-5

  日期：1997.7

  [60]Fullerene underwent [4+2]cycloaddition reaction smoothly with heteroaromatic analogs of o-quinodimethanes including furan, thiophene, oxazole, thiazole, indole and quinoxaline to give the corresponding heterocycle-linked [60]fullerenes. Among them, the furan and oxazole derivatives were prepared with all equipments covered with an aluminum foil, because of lability to oxygen under exposure to room

  [60]富勒烯与邻呋喃二甲烷的杂芳族类似物（包括呋喃，噻吩，恶唑，噻唑，吲哚和喹喔啉）顺利进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的杂环连接的[60]富勒烯。其中，呋喃和恶唑衍生物是在所有设备都覆盖有铝箔的情况下制备的，这是因为暴露于室内和日光下不易产生氧气。预期的自敏光氧合在甲醇分解和水解后，由前者提供环氧-γ-内酯，由后者提供二酯。
• Asymmetric inverse-electron-demand 1,3-dipolar cycloadditions of cyclopentadienones and thiophene-1,1-dioxide with <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines
  作者：Chen Chen、Xing-Xing Yang、Zhi Zhao、Bo Han、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d2cc01103d

  日期：——

  The normal 1,3-dipolar cycloaddition between the carbonates of 4-hydroxy-2-cyclopentenones and C,N-cyclic azomethine imines can be switched to an inverse-electron-demand version under Pd(0) catalysis, by in situ generation of HOMO-raised η2-Pd(0)-cyclopentadienone complexes. An array of fused heterocyclic architectures are constructed with high levels of diastereo and enantioselectivity, and diastereodivergent

  在 Pd(0) 催化下，4-羟基-2-环戊烯酮的碳酸酯与C、N-环偶氮甲亚胺之间的正常 1,3-偶极环加成反应可以通过原位生成HOMO 引发的η 2 -Pd(0)-环戊二烯酮配合物。构建了一系列具有高水平非对映和对映选择性的稠合杂环结构，并且通过调整双功能膦配体很好地实现了非对映发散合成。此外，通过使用手性双膦配体，与原位形成的噻吩-1,1-二氧化物的类似反应是相容的，并且稠合的环状砜骨架具有高立体选择性。