(-)-(1S,4S,6S)-4-isopropenyl-1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 143612-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-(1S,4S,6S)-4-isopropenyl-1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,6S)-1,6-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 143612-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: PYVGTBJTDQHOOS-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4S,6S)-4-isopropenyl-1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium hydroxide 、 thiourea dioxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(+)-6-methyl-carvone
  参考文献：
  名称：

  将α，β-环氧酮方便地脱氧为烯酮

  摘要：

  在相转移条件下，使用氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）作为还原剂，已开发出一种新的有效的方法将α，β-环氧酮脱氧成烯酮。均三甲苯氧化物，异佛尔酮，（-）-香芹酮，（+）-6-甲基-香芹酮，（+）-6-乙基-香芹酮和（-）-甲炔醛的环氧化物被良好地转化为各自的烯酮产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02451-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-methyl-carvone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(-)-(1S,4S,6S)-4-isopropenyl-1,6-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型三氟化硼醚化物介导的α，β-环氧酮的深层重排

  摘要：

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.030

文献信息

• The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Shankarnarayan A. Nagamani、Setti G. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.009

  日期：2005.5

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient deoxygenation of α,β-epoxy ketones to enones
  作者：Reginaldo B. dos Santos、Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02451-3

  日期：1997.2

  A new and efficient methodology for the deoxygenation of α,β-epoxy ketones to enones has been developed, using aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide) as the reducing agent under phase transfer conditions. The epoxides of mesityl oxide, isophorone, (−)-carvone, (+)-6-methyl-carvone, (+)-6-ethyl-carvone and (−)-myrtenal, were converted into their respectives enones in good to excellent yields

  在相转移条件下，使用氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）作为还原剂，已开发出一种新的有效的方法将α，β-环氧酮脱氧成烯酮。均三甲苯氧化物，异佛尔酮，（-）-香芹酮，（+）-6-甲基-香芹酮，（+）-6-乙基-香芹酮和（-）-甲炔醛的环氧化物被良好地转化为各自的烯酮产量。
• A novel boron trifluoride etherate mediated deep-seated rearrangement of an α,β-epoxyketone
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sripada S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.030

  日期：2005.9

  of carvone epoxide 2 resulted in dimeric products 3 and 4, in contrast to the expected ring contraction product. Reaction of β-methylcarvone epoxides 8 and 11 with acids furnished 2-acetyl-4-isopropenylcyclopentanones 9 and 14 containing a stereodefined quaternary carbon atom. On the other hand, the reaction of epoxides 8 and 11 with boron trifluoride etherate lacks the stereoselectivity and in addition

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。